2-Azabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triol,8-[(acetyloxy)methyl]-2-(phenylmethyl)-, 5,6-diacetate,(1R,4S,5R,6S,8R)- | 660849-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Azabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triol,8-[(acetyloxy)methyl]-2-(phenylmethyl)-, 5,6-diacetate,(1R,4S,5R,6S,8R)-
• 英文别名: (1R,4R,5S,7S,8R)-7,8-diacetoxy-2-benzyl-4-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-methyl acetate
• CAS: 660849-37-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: GARIEPOWDYIKRC-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triol,8-[(acetyloxy)methyl]-2-(phenylmethyl)-, 5,6-diacetate,(1R,4S,5R,6S,8R)- 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(1R,4R,5S,7S,8R)-2-benzyl-5-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-4,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  β -D-葡糖苷的异喹核苷模拟物：某些β - D-葡糖苷酶和β -D-甘露糖苷酶作用机理的异同

  摘要：

  制备了D-葡萄糖-异喹核苷3和4，并作为来自解糖卡尔多氏菌和甜杏仁的β-葡萄糖苷酶的抑制剂进行了测试。将该结果与D-甘露糖异氰酸核苷1和2对蜗牛β-甘露糖苷酶的抑制作用进行了比较。外消旋系列的探索性实验表明，用苄基醇盐处理酯环氧化物6仅导致差向异构，酯交换反应和环丙烷9的形成。NaN 3还原的环氧化合物13的开环进行区域选择性提供14。用AcOCs处理C（6）O-三氟甲磺酸16引起重排; 与NaN 3的反应得到C（5）-叠氮基衍生物14。然而，乙酰氧基三氟甲磺酸酯18与AcOCs反应，以提供所需的葡萄糖-异喹核苷19。类似地，对映体纯的三氟甲磺酸乙酰氧基酯22提供了D-葡萄糖-异喹核苷24，其被还原和脱保护得到3和4。脱氧类似物30和31通过对22衍生的碘化物27进行还原脱碘获得。的D-葡糖-isoquinuclidines 3,4，30，和31是弱得多的抑制剂的β葡糖苷酶比D-甘露-analogues

  DOI：

  10.1002/hlca.200390321
• 作为产物：
  描述：

  2-Azabicyclo[2.2.2]octane-5,6-diol,8-[(acetyloxy)methyl]-4-(methoxymethoxy)-2-(phenylmethyl)-, diacetate(ester), (1R,4S,5R,6S,8R)- 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-Azabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triol,8-[(acetyloxy)methyl]-2-(phenylmethyl)-, 5,6-diacetate,(1R,4S,5R,6S,8R)-
  参考文献：
  名称：

  β -D-葡糖苷的异喹核苷模拟物：某些β - D-葡糖苷酶和β -D-甘露糖苷酶作用机理的异同

  摘要：

  制备了D-葡萄糖-异喹核苷3和4，并作为来自解糖卡尔多氏菌和甜杏仁的β-葡萄糖苷酶的抑制剂进行了测试。将该结果与D-甘露糖异氰酸核苷1和2对蜗牛β-甘露糖苷酶的抑制作用进行了比较。外消旋系列的探索性实验表明，用苄基醇盐处理酯环氧化物6仅导致差向异构，酯交换反应和环丙烷9的形成。NaN 3还原的环氧化合物13的开环进行区域选择性提供14。用AcOCs处理C（6）O-三氟甲磺酸16引起重排; 与NaN 3的反应得到C（5）-叠氮基衍生物14。然而，乙酰氧基三氟甲磺酸酯18与AcOCs反应，以提供所需的葡萄糖-异喹核苷19。类似地，对映体纯的三氟甲磺酸乙酰氧基酯22提供了D-葡萄糖-异喹核苷24，其被还原和脱保护得到3和4。脱氧类似物30和31通过对22衍生的碘化物27进行还原脱碘获得。的D-葡糖-isoquinuclidines 3,4，30，和31是弱得多的抑制剂的β葡糖苷酶比D-甘露-analogues

  DOI：

  10.1002/hlca.200390321