(2S,3S)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-4-en-1-ol | 795306-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-4-en-1-ol
• CAS: 795306-24-0
• 化学式: C₁₂H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 309.319
• InChiKey: BUAFSMUGLBHWAV-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (2R,4S,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hept-6-enoic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1

  摘要：

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b410092a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-Bromo-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid (1R,2S)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1

  摘要：

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b410092a