4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1-triethylsilyloxycyclopent-1-ene | 1245941-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1-triethylsilyloxycyclopent-1-ene
• CAS: 1245941-80-3
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: DLNAJEKDUBKLNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1-triethylsilyloxycyclopent-1-ene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S*,3S*,5R*,7S*)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methoxycarbonyl-5-methyl-1-triethylsilyloxybicyclo[3.2.0]heptane 、 (1S*,3R*,5R*,7S*)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methoxycarbonyl-5-methyl-1-triethylsilyloxybicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  稠合环丁醇的环收缩立体控制合成螺[n.2]烯烃

  摘要：

  已经开发了一种不寻常的环收缩重排方法，可以从稠合的环丁醇中生成螺环丙烷（参见方案）。已经发现，来自附加稠合环的基底的应变能和迁移的σ键的立体电子效应是重要的因素。值得注意的是，重排以立体定向的方式进行。此外，该方法提供了由三环[6.3.0.02,5]十一烷形成的螺（环丙烷-茚满）骨架，该骨架对应于illudane和protoilludane骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201000930
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 (±)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one 在 (PPh₃)3RhCl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1-triethylsilyloxycyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  稠合环丁醇的环收缩立体控制合成螺[n.2]烯烃

  摘要：

  已经开发了一种不寻常的环收缩重排方法，可以从稠合的环丁醇中生成螺环丙烷（参见方案）。已经发现，来自附加稠合环的基底的应变能和迁移的σ键的立体电子效应是重要的因素。值得注意的是，重排以立体定向的方式进行。此外，该方法提供了由三环[6.3.0.02,5]十一烷形成的螺（环丙烷-茚满）骨架，该骨架对应于illudane和protoilludane骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201000930