3-(2-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethoxy)ethoxy)propanoic acid | 1430205-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(2-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethoxy)ethoxy)propanoic acid
• CAS: 1430205-17-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₇
• 分子量: 480.558
• InChiKey: CTMKGKPXZHAGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethoxy)ethoxy)propanoic acid 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethyl)-3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在 DNA 骨架上用多荧光团对蛋白质进行基因编码的多光谱标记

  摘要：

  蛋白质结合的遗传编码方法作为生物工具非常重要。在这里，我们描述了一类用于基因编码标记的新型染料的开发，这些染料通过 HaloTag 方法增加了蛋白质报告和检测的新功能。寡脱氧氟苷 (ODF) 是短的 DNA 样寡聚物，其中天然核酸碱基被相互作用的荧光发色团取代，使用单一激发波长产生广泛的发射颜色。我们描述了与卤代烷脱卤酶相容的氯代烷烃接头亚磷酰胺衍生物的开发，该衍生物能够快速自动合成许多可能的蛋白质偶联染料。进行了在体外测试九种不同的 DNA 样染料与具有 HaloTag 结构域的蛋白质的酶促自偶联的实验，数据证实了蛋白质的快速有效共价标记。值得注意的是，发现许多 ODF 染料在蛋白质缀合时会增加亮度或改变颜色。在哺乳动物细胞环境中的测试表明，这些染料在细胞表面和细胞质内的多种细胞环境中都具有功能，允许通过落射荧光和激光共聚焦显微镜对活细胞中的蛋白质定位进行成像。

  DOI：

  10.1021/ja4004393
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethoxy)ethanol 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethoxy)ethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在 DNA 骨架上用多荧光团对蛋白质进行基因编码的多光谱标记

  摘要：

  蛋白质结合的遗传编码方法作为生物工具非常重要。在这里，我们描述了一类用于基因编码标记的新型染料的开发，这些染料通过 HaloTag 方法增加了蛋白质报告和检测的新功能。寡脱氧氟苷 (ODF) 是短的 DNA 样寡聚物，其中天然核酸碱基被相互作用的荧光发色团取代，使用单一激发波长产生广泛的发射颜色。我们描述了与卤代烷脱卤酶相容的氯代烷烃接头亚磷酰胺衍生物的开发，该衍生物能够快速自动合成许多可能的蛋白质偶联染料。进行了在体外测试九种不同的 DNA 样染料与具有 HaloTag 结构域的蛋白质的酶促自偶联的实验，数据证实了蛋白质的快速有效共价标记。值得注意的是，发现许多 ODF 染料在蛋白质缀合时会增加亮度或改变颜色。在哺乳动物细胞环境中的测试表明，这些染料在细胞表面和细胞质内的多种细胞环境中都具有功能，允许通过落射荧光和激光共聚焦显微镜对活细胞中的蛋白质定位进行成像。

  DOI：

  10.1021/ja4004393

文献信息

• Conjugation of chemical handles and functional moieties to DNA during solid phase synthesis with sulfonyl azides
  作者：Angel Santorelli、Kurt V Gothelf

  DOI：10.1093/nar/gkac566

  日期：2022.7.22

  Labelling of oligonucleotides with dyes, targeting ligands, and other moieties has become ever more essential in life-sciences. Conventionally, modifications are introduced to oligonucleotides during solid phase synthesis by special phosphoramidites functionalised with a chemical handle or the desired functional group. In this work, we present a facile and inexpensive method to introduce modifications

  用染料、靶向配体和其他部分标记寡核苷酸在生命科学中变得越来越重要。传统上，在固相合成过程中，通过用化学手柄或所需官能团功能化的特殊亚磷酰胺对寡核苷酸进行修饰。在这项工作中，我们提出了一种简便且廉价的方法来对寡核苷酸进行修饰，而不需要特殊的亚磷酰胺。磺酰叠氮化物用于在固相合成过程中与一种或多种选定的亚磷酸酯中间体反应。我们制备了 11 种具有不同化学结构的磺酰叠氮化物，如胺、叠氮化物、炔烃和硫醇，并进一步引入了芘、其他染料、光可切换偶氮苯和类固醇等功能。该方法与当前基于亚磷酰胺的自动化寡核苷酸合成兼容，并且可作为目前用于与寡核苷酸缀合的不稳定且昂贵的特殊亚磷酰胺的简单替代方案。
• Correction to “Genetically Encoded Multispectral Labeling of Proteins with Polyfluorophores on a DNA Backbone”
  作者：Vijay Singh、Shenliang Wang、Ke Min Chan、Spencer A. Clark、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jacs.6b11085

  日期：2017.2.8