2'-O-(N-Fmoc)aminoethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-Fmoc-5-methylcytidine | 1363736-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(N-Fmoc)aminoethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-Fmoc-5-methylcytidine
• CAS: 1363736-03-1
• 化学式: C₆₃H₅₈N₄O₁₁
• 分子量: 1047.17
• InChiKey: KTWIKJPVKVDDPS-RDTJFXQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  177.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(N-Fmoc)aminoethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-Fmoc-5-methylcytidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到2'-O-(N-Fmoc)aminoethyl-3'-O-[2-cyanoethyl(N,N-diisopropylamino)phosphanyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-Fmoc-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 2'-O-(N-Fmoc)aminoethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-Fmoc-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287