5'-chloro-6-hydroxy-4'-methoxy-3',4,6'-trimethylspiro-2',3(2H)-dione | 69709-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5'-chloro-6-hydroxy-4'-methoxy-3',4,6'-trimethylspiro-2',3(2H)-dione
• CAS: 69709-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₅
• 分子量: 334.756
• InChiKey: LUPBYBSVDKBSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-6-hydroxy-4'-methoxy-3',4,6'-trimethylspiro-2',3(2H)-dione 反应 0.08h， 以15 mg的产率得到7-chloro-3-hydroxy-8-methoxy-1,6,9-trimethyldibenzo<1,4>dioxepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  地泼酮的合成。第16部分。二苯甲酮-grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮-地西酮相互转化：双烯酮生物合成的新理论

  摘要：

  描述了通过取代的2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮的氧化偶联合成许多grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮的方法。描述了在碱性，酸性和热条件下将这些grisadienediones重排为depsedones，并讨论了这些反应的机理。有人提出二甲双胍的生物合成涉及二苯甲酮与三聚体二烯的氧化偶联，然后再重排成二甲双烯。

  DOI：

  10.1039/p19810000855
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,2',4'-trihydroxy-4-methoxy-3,6,6'-trimethylbenzophenone 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以180 mg的产率得到5'-chloro-6-hydroxy-4'-methoxy-3',4,6'-trimethylspiro-2',3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  地泼酮的合成。第16部分。二苯甲酮-grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮-地西酮相互转化：双烯酮生物合成的新理论

  摘要：

  描述了通过取代的2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮的氧化偶联合成许多grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮的方法。描述了在碱性，酸性和热条件下将这些grisadienediones重排为depsedones，并讨论了这些反应的机理。有人提出二甲双胍的生物合成涉及二苯甲酮与三聚体二烯的氧化偶联，然后再重排成二甲双烯。

  DOI：

  10.1039/p19810000855

文献信息

• Depsidone synthesis. Part 17. The photochemistry of grisa-3′,5′-diene-2′,3-diones
  作者：Tony Sala、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19810000870

  日期：——

  The photoconversion of spiro [benzofuran-2,1′-cyclohexa-3′,5′-diene]-2′,3(2H)-diones (grisa-3′,5′-diene-2′,3-diones) to dibenzofurans is described, and a mechanism for this reaction is proposed.

  螺[苯并呋喃-2,1'-环己-3'，5'-二烯] -2'，3（2 H）-二酮（grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮）的光转化）描述了对二苯并呋喃的反应，并提出了该反应的机理。