dimethyl 3,3-dimethyl-1-phenyl-5a,6-dihydro-3H-cyclopenta[c]oxepine-7,7(8H)-dicarboxylate | 1298016-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 3,3-dimethyl-1-phenyl-5a,6-dihydro-3H-cyclopenta[c]oxepine-7,7(8H)-dicarboxylate
• CAS: 1298016-22-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: OOBNZQZTYFOCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到dimethyl 3,3-dimethyl-1-phenyl-5a,6-dihydro-3H-cyclopenta[c]oxepine-7,7(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的乙烯基氧杂环戊烷与炔烃的立体选择性分子内串联反应：多功能单，双和三环化合物的原子和步经济合成

  摘要：

  事实证明，面向多样性的合成中的骨骼多样性特别具有挑战性。研发了铑催化的乙烯基环氧乙烷-炔烃分子内串联反应，该反应可导致结构上不同的单环，双环和三环碳环和杂环的四类。[Rh（NBD）2 ] + BF 4 –被认为是这些转化的有效催化剂。使用这种高效催化剂，进行异[5 + 2]环加成，串联杂[5 + 2]环加成/克莱森重排，以及随后乙烯基氧杂环戊烷与单炔烃的环丙烷开环反应，得到2,5-二氢氧杂环丁烷，四取代的乙烯基环丙烷和多功能五元环，分别在温和条件下具有高立体选择性和高收率。此外，还开发了乙烯基氧杂环戊烷与二炔的杂-[5 + 2]环加成/克莱森重排/ [5 + 2]环加成反应，用于逐步经济地构建线性稠合的5-7-5三环骨架。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03399

文献信息

• An Atom-Economic Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexanes by Rhodium N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Diastereoselective Tandem Hetero-[5 + 2] Cycloaddition/Claisen Rearrangement Reaction of Vinylic Oxiranes with Alkynes
  作者：Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja2014604

  日期：2011.5.18

  The first synthetic application of a vinylic oxirane as a heteroatom-containing five-atom component in transition-metal-catalyzed cycloaddition reactions is reported. A new, efficient, diastereoselective tandem intramolecular hetero-[5+2] cycloaddition/Claisen rearrangement of vinylic oxirane-alkyne substrates that uses a rhodium NHC complex and provides strategically novel, atom-economic, regiospecific

  报道了乙烯基环氧乙烷作为含杂原子的五原子组分在过渡金属催化的环加成反应中的首次合成应用。一种新的、有效的、非对映选择性串联分子内杂-[5+2] 环加成/克莱森重排乙烯基环氧乙烷-炔底物，它使用铑 NHC 复合物并提供战略性的新颖、原子经济、区域特异性和非对映选择性访问 [3.1.0 ] 双环产品已开发完成。