(3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-heptene | 143264-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-heptene
• CAS: 143264-43-1
• 化学式: C₂₃H₃₂OSi
• 分子量: 352.592
• InChiKey: LXSFYONMFOYYQR-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-heptene 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映体差异烯丙基烷基化是合成γ-谷氨酰牛磺酸的关键步骤

  摘要：

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。

  DOI：

  10.1039/b917589j
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-hepten-3-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  非对映体差异烯丙基烷基化是合成γ-谷氨酰牛磺酸的关键步骤

  摘要：

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。

  DOI：

  10.1039/b917589j

文献信息

• Diastereofacial selectivity in intermolecular nitrone cycloadditions to chiral allyl ethers. Application to Chiral Synthesis of Coniine
  作者：Masayuki Ito、Masae Maeda、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80019-g

  日期：1992.6

  The intermolecular cycloadditions of a cyclic nitrone to chiral allyl ethers take place with erythro selectivity, where the degree of selectivity achieved is dependent upon the size of the alkyl substituent attached to the allylic chiral center, and these reactions are applied to the synthesis of optically active alkaloid coniine.

  环硝酮与手性烯丙基醚的分子间环加成反应具有赤型选择性，其中达到的选择性程度取决于与烯丙基手性中心相连的烷基取代基的大小，这些反应适用于旋光活性的合成生物碱的甜菜碱。