N-<(5-amino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazol-4-yl)carbonyl>-3-(hydroxynitrosoamino)-L-alanine diammonium salt | 90991-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: N-<(5-amino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazol-4-yl)carbonyl>-3-(hydroxynitrosoamino)-L-alanine diammonium salt
• CAS: 90991-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₉*2H₃N
• 分子量: 424.371
• InChiKey: DKDXKPNUYYFGLR-BNPPTGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  268.06
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<<5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazol-4-yl>carbonyl>-3-<(benzyloxy)-NNO-azoxyl>-L-alanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-<(5-amino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazol-4-yl)carbonyl>-3-(hydroxynitrosoamino)-L-alanine diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N-[（5-氨基-1-β-D-核呋喃核糖基-1H-咪唑-4-基）羰基] -3-（羟基亚硝胺基）-L-丙氨酸（L-丙氨酸AICO核糖核苷）的合成及体外生物学评价。

  摘要：

  L-丙氨酸[3-（羟基亚硝基氨基）-L-丙氨酸]是一种抗肿瘤抗生素，目前正在进行II期临床试验。已经对其作用方式及其代谢进行了广泛研究，并且代谢物N-[（5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-咪唑-4-基）羰基] -3-（羟基亚硝基氨基）- L-丙氨酸核糖核苷酸（L-丙氨酸AICOR）被证明是从头嘌呤生物合成的极强抑制剂，因此主要负责该药物的抗肿瘤活性。相应核糖核苷，即N-[（5-氨基-1-β-D-核呋喃呋喃糖基-1H-咪唑-4-基）羰基] -3-（羟基亚硝胺基）-L-丙氨酸核糖核苷（L-丙氨酸）的合成AICO核糖核苷）是通过将适当保护的L-丙氨酸衍生物与N-琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-咪唑-4-羧酸酯，然后除去保护基。L-丙氨酸AICO核糖核苷的生物活性在体外对整个肿瘤细胞和分离的酶腺苷琥珀酸合成酶进行了测试，并在体内对小鼠

  DOI：

  10.1021/jm00376a012