1'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose | 209974-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose
• CAS: 209974-16-3
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 552.627
• InChiKey: DETLTLRLYPSPHN-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  C−F···H−C 核糖核酸中的氢键

  摘要：

  我们报告了 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose 7 和 1'-deoxy-1'-phenyl-beta-D-ribofuranose 2 的合成。 使用这两种核糖核苷类似物我们手头有一组九种不同的 RNA 构建块，它们与天然碱基是等排的。现在可以研究它们的双重稳定力。这些力是氢键、碱基堆积和溶剂化。所有构建块的亚磷酰胺都被整合到 12 聚体 RNA 中，并通过 UV 和 CD 光谱研究了所得的 RNA 双链体。我们发现一些 RNA 类似物是通用碱基。具有最低不稳定和最小天然碱基区分度的最佳通用碱基是 1 (B) 和 9 (E)。在紫外线测量的基础上，我们确定了熔点和热力学数据。我们能够证明天然碱基和 RNA 类似物之间没有氢键。根据热力学数据，我们计算了所有改性构件的基础堆积和溶剂化的贡献。12mer RNA 双链体中双修饰碱基对的计算和测量数据的比较表明，在

  DOI：

  10.1021/ja012116g
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  C−F···H−C 核糖核酸中的氢键

  摘要：

  我们报告了 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose 7 和 1'-deoxy-1'-phenyl-beta-D-ribofuranose 2 的合成。 使用这两种核糖核苷类似物我们手头有一组九种不同的 RNA 构建块，它们与天然碱基是等排的。现在可以研究它们的双重稳定力。这些力是氢键、碱基堆积和溶剂化。所有构建块的亚磷酰胺都被整合到 12 聚体 RNA 中，并通过 UV 和 CD 光谱研究了所得的 RNA 双链体。我们发现一些 RNA 类似物是通用碱基。具有最低不稳定和最小天然碱基区分度的最佳通用碱基是 1 (B) 和 9 (E)。在紫外线测量的基础上，我们确定了熔点和热力学数据。我们能够证明天然碱基和 RNA 类似物之间没有氢键。根据热力学数据，我们计算了所有改性构件的基础堆积和溶剂化的贡献。12mer RNA 双链体中双修饰碱基对的计算和测量数据的比较表明，在

  DOI：

  10.1021/ja012116g