Thiobenzoic acid S-(4-{(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-phenyl) ester | 705971-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Thiobenzoic acid S-(4-{(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-phenyl) ester
• CAS: 705971-59-1
• 化学式: C₃₉H₃₆O₆S
• 分子量: 632.777
• InChiKey: RIPWRPHVEFRXRH-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 Thiobenzoic acid S-(4-{(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-phenyl) ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Thiobenzoic acid S-(4-{(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  含有巯基C-核苷的DNA的合成和氧化还原活性碱基配对特性

  摘要：

  在这里，我们描述了携带巯基苯酚的核苷碱基类似物C-脱氧核糖核苷3的合成和掺入。1'-β化合物3是通过Friedel-Crafts烷基化反应，然后进行脱保护反应合成的。在SnCl 4的存在下，与3,5-ditoluoyl-1-α/β-甲氧基-2-deoxy-d-核糖和二苯二硫的偶联反应得到α/β混合物2（β/α= 2.8），用硅胶色谱法分离β型。形成亚磷酰胺衍生物后，将C-核苷3掺入DNA中。当将巯基碱基掺入互补的单链（ss）DNA中时，在使用鼓泡O处理后，所得双链体显示出高的热稳定性。2（T m 73℃），但在巯基乙醇存在下（T m 33℃）不稳定。CD谱显示该双链体具有右旋双链结构。氨基质子NMR的温度稳定性研究表明，鼓泡的O 2处理的巯基C-核苷周围的氢键结合强度大于还原剂处理的氢键结合强度。因此，碱对碱二硫键的形成增加了双链体的稳定性。相应地，将二硫键还原为两个硫醇碱基可逆地使DNA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.038
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Thiobenzoic acid S-(4-{(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a DNA analogue stabilized by mercapto C-nucleoside induced disulfide bonding

  摘要：

  A redox-active nucleobase analogue of a nucleotide was synthesized and incorporated into DNA using phosphoramidite chemistry. An analogue-containing oligonucleotide in the absence of a reducing reagent formed a stable duplex with a substantially higher melting temperature compared to that of a standard DNA duplex of the same length. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.015