4,4-dimethyl-3-(trimethylsilyl)cyclohexanone | 1374751-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(trimethylsilyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one
• CAS: 1374751-16-2
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: WFFPIDLCURIOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-(trimethylsilyl)cyclohexanone 在 lithium(etherate)2.5 tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 双氧水 、 草酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.0h， 以80%的产率得到6-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲脂性Li [B（C6F5）4]和Ca [B（C6F5）4] 2催化的Baeyer-Villiger氧化和氧化级联反应与过氧化氢水溶液

  摘要：

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204286

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING ESTER
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130217898A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a method for manufacturing an ester from a ketone or an aldehyde, which is a reactive substrate, by a Baeyer-Villiger oxidation reaction using hydrogen peroxide, and in this method, as a catalyst, M(BAr 4 ) n , which is a metal borate, is used (M represents an alkali metal or an alkaline earth metal; Ar represents an aryl; and n is the same number as the valence of M). For example, when cyclohexanone was used as the reactive substrate, and Sr[B(3,5-CF 3 C 6 H 3 ) 4 ] 2 was used as the catalyst, ε-caprolactone was obtained at an isolated yield of 82%.

  本发明涉及一种从酮或醛（作为反应底物）制造酯的方法，该方法通过使用过氧化氢进行巴耶-维利格氧化反应，在该方法中，作为催化剂使用了M(BAr4)n，该催化剂是一种金属硼酸盐（M代表碱金属或碱土金属；Ar代表芳基；n与M的化合价相同）。例如，当环己酮作为反应底物，Sr[B(3,5-CF3C6H3)4]2作为催化剂时，得到了ε-己内酯，其分离收率为82%。