4-chloro-N-(4-fluorobenzyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine | 1279692-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-fluorobenzyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1279692-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₅ClFN₅O
• 分子量: 323.757
• InChiKey: URDRPENBWCEUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-fluorobenzyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  致力于发现新型抗HIV药物。具有增强的抗HIV活性的细胞ATPase DDX3的第二代抑制剂：合成，结构-活性关系分析，细胞毒性研究和靶标验证

  摘要：

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100166
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chloro-N-(4-fluorobenzyl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  致力于发现新型抗HIV药物。具有增强的抗HIV活性的细胞ATPase DDX3的第二代抑制剂：合成，结构-活性关系分析，细胞毒性研究和靶标验证

  摘要：

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100166

文献信息

• COMPOUNDS WITH DDX3 INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：Radi Marco

  公开号：US20120202814A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to the medical use of the compound of formula 1, 2, 3 or 4:

  本发明涉及使用公式1、2、3或4的化合物进行医学用途。
• From Synergy to Monotherapy: Discovery of Novel 2,4,6-Trisubstituted Triazine Hydrazone Derivatives with Potent Antifungal Potency <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Fei Xie、Yumeng Hao、Yu Liu、Junhe Bao、Ruina Wang、Xiaochen Chi、Ting Wang、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Liping Li、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang、Lan Yan、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02292

  日期：2024.3.14

  incidence rates. The development of novel antifungal agents is urgently needed. Based on hit-to-lead optimization, a series of 2,4,6-trisubstituted triazine hydrazone compounds were designed, synthesized, and biological evaluation was performed, leading to the identification of compound 28 with excellent in vitro synergy (FICI range: 0.094–0.38) and improved monotherapy potency against fluconazole-resistant

  侵袭性真菌感染对公众健康构成严重威胁，并与高死亡率和发病率相关。迫切需要开发新型抗真菌药物。基于hit-to-lead优化，设计、合成了一系列2,4,6-三取代三嗪腙化合物，并进行了生物学评价，最终鉴定出具有优异体外协同作用的化合物28 （FICI范围：0.094） –0.38）并提高了对氟康唑耐药的白色念珠菌和耳念珠菌的单药治疗效力（MIC 范围：1.0–16.0 μg/mL）。此外， 28 种对多种致病菌株表现出广谱抗真菌活性。此外， 28可以抑制菌丝和生物膜的形成，这可能与其破坏真菌细胞壁的能力有关。此外， 28在 10 mg/kg 的剂量下显着降低了播散性念珠菌感染小鼠模型中的 CFU。总体而言，基于三嗪的腙化合物28具有低细胞毒性、溶血性和良好的 ADME/T 特性，为进一步研究提供了广阔的前景。