5-tert-butyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2,5]oxathiazole-3-carbothioic acid dimethylamide | 52816-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-tert-butyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2,5]oxathiazole-3-carbothioic acid dimethylamide
• 英文别名: 2-((Z)-5-tert-butyl-[1,2]dithiol-3-ylidene)-N,N-dimethyl-2-nitroso-thioacetamide；7-tert-butyl-N,N-dimethyl-2-oxa-1lambda4,8-dithia-3-azabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3,6-triene-4-carbothioamide；7-tert-butyl-N,N-dimethyl-2-oxa-1λ4,8-dithia-3-azabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3,6-triene-4-carbothioamide
• CAS: 52816-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS₃
• 分子量: 288.459
• InChiKey: BAWPTWPNECDINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2,5]oxathiazole-3-carbothioic acid dimethylamide 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-tert-butyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2,5]oxathiazole-3-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。第十六部分。6a-硫代噻吩和相关化合物的亲电取代机理：亚硝化与重排

  摘要：

  6a-硫代噻吩和相关化合物的亚硝化会发生重排。6a-硫噻吩，1-oxa-6,6a-二硫杂戊烯和1,6a-dithia-6-氮杂戊烯重排成1-oxa-6,6a-dithia-2-氮杂戊烯和1,6-dioxa-6a-硫杂戊烯变成1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes。除非被强释放电子的取代基激活，否则6a-硫代噻吩难以与亚硝酸反应。2-叔丁基-6a-硫代噻吩在4位反应，以低收率得到3-甲酰基-5-叔丁基-1-氧杂-6,6a-二硫代-2-氮杂戊烯。2-甲硫基5-叔丁基-和2-二甲氨基-5-叔丁基-6a-硫代噻吩在位置3处反应容易，得到3-二硫代羧酸甲酯和3- NN分别将5-叔丁基-1-氧杂-6，6a-二硫-2-氮杂戊烯的-二甲基硫代甲酰胺，对其进行选择性脱硫，得到相应的S-甲基硫代酯和NN-二甲基甲酰胺。5-苯基-，5-叔丁基-和2,5-二甲基-1-氧杂-6,6a-二

  DOI：

  10.1039/p19740000722
• 作为产物：
  描述：

  (5-tert-butyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2]dithiol-2-yl)-dimethyl-amine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-tert-butyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2,5]oxathiazole-3-carbothioic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。第十六部分。6a-硫代噻吩和相关化合物的亲电取代机理：亚硝化与重排

  摘要：

  6a-硫代噻吩和相关化合物的亚硝化会发生重排。6a-硫噻吩，1-oxa-6,6a-二硫杂戊烯和1,6a-dithia-6-氮杂戊烯重排成1-oxa-6,6a-dithia-2-氮杂戊烯和1,6-dioxa-6a-硫杂戊烯变成1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes。除非被强释放电子的取代基激活，否则6a-硫代噻吩难以与亚硝酸反应。2-叔丁基-6a-硫代噻吩在4位反应，以低收率得到3-甲酰基-5-叔丁基-1-氧杂-6,6a-二硫代-2-氮杂戊烯。2-甲硫基5-叔丁基-和2-二甲氨基-5-叔丁基-6a-硫代噻吩在位置3处反应容易，得到3-二硫代羧酸甲酯和3- NN分别将5-叔丁基-1-氧杂-6，6a-二硫-2-氮杂戊烯的-二甲基硫代甲酰胺，对其进行选择性脱硫，得到相应的S-甲基硫代酯和NN-二甲基甲酰胺。5-苯基-，5-叔丁基-和2,5-二甲基-1-氧杂-6,6a-二

  DOI：

  10.1039/p19740000722