N-(3-Methoxybenzyl)piperidine-4-carboxamide | 926253-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3-Methoxybenzyl)piperidine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide
• CAS: 926253-57-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD08442282
• 分子量: 248.325
• InChiKey: RVGCNNMZHYLTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Methoxybenzyl)piperidine-4-carboxamide 、 1-萘甲醛 在 sodium diacetoxy(acetyl)boranuide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-[(1-naphthyl)methyl]-4-[(3-methoxybenzylamino)carbonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒木瓜蛋白酶样新型蛋白酶抑制剂：设计、合成、蛋白质配体 X 射线结构和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列新一代 SARS-CoV PLpro 抑制剂的设计、合成、X 射线晶体结构、分子建模和生物学评价。一种新的先导化合物3 (6577871) 通过对多样化化学库的高通量筛选得到鉴定。随后，我们进行了先导优化和结构-活性研究，以提供一系列改进的抑制剂，这些抑制剂对 SARS-CoV 感染的 Vero E6 细胞显示出有效的 PLpro 抑制和抗病毒活性。有趣的是，( S )-Me 抑制剂15h（酶 IC 50 = 0.56 μM；抗病毒 EC 50 = 9.1 μM）和相应的 ( R )-Me 15g (IC 50= 0.32 μM；antiviral EC 50 = 9.1 μM) 是该系列中最有效的化合物，具有几乎相同的酶抑制和抗病毒活性。15g结合的 SARS-CoV PLpro的蛋白质配体 X 射线结构和与PLpro 对接的15小时的相应模型提供了对配体结合位点相互作用的有趣分子洞察。

  DOI：

  10.1021/jm1004489
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(3-methoxybenzylamino)carbonyl]piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-Methoxybenzyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒木瓜蛋白酶样新型蛋白酶抑制剂：设计、合成、蛋白质配体 X 射线结构和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列新一代 SARS-CoV PLpro 抑制剂的设计、合成、X 射线晶体结构、分子建模和生物学评价。一种新的先导化合物3 (6577871) 通过对多样化化学库的高通量筛选得到鉴定。随后，我们进行了先导优化和结构-活性研究，以提供一系列改进的抑制剂，这些抑制剂对 SARS-CoV 感染的 Vero E6 细胞显示出有效的 PLpro 抑制和抗病毒活性。有趣的是，( S )-Me 抑制剂15h（酶 IC 50 = 0.56 μM；抗病毒 EC 50 = 9.1 μM）和相应的 ( R )-Me 15g (IC 50= 0.32 μM；antiviral EC 50 = 9.1 μM) 是该系列中最有效的化合物，具有几乎相同的酶抑制和抗病毒活性。15g结合的 SARS-CoV PLpro的蛋白质配体 X 射线结构和与PLpro 对接的15小时的相应模型提供了对配体结合位点相互作用的有趣分子洞察。

  DOI：

  10.1021/jm1004489

文献信息

• [EN] LOW MOLECULAR WEIGHT 2,5-DISUBSTITUTED THIOPHENE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE 2,5-DISUBSTITUÉS DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：NOVASAID AB

  公开号：WO2009098282A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A compound of formula (I). The compound is useful for the treatment of disorders such as pain, fever, inflammation and cancer. A method for preparing the compound.

  一种化合物的化学式（I）。该化合物可用于治疗疼痛、发热、炎症和癌症等疾病。一种制备该化合物的方法。