4-amino-8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 4-amino-8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine
• 英文别名: 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-4-amine
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₂
• 分子量: 359.387
• InChiKey: QVSPKKRWTIPPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 4,5,6-triaminopyrimidine dihydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到4-amino-8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  微波诱导合成新型8,9-二氢-7H-嘧啶[4,5-b] [1,4]二氮杂ze类化合物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  一系列新的外消旋4-氨基-6-芳基-8-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶[4,5-b] [1,4]二氮杂in 4a-f和4-氨基-8-芳基-6-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶基[4,5-b] [1,4]二氮杂in 5a -f是在微波辐射下由4,5,6-三氨基嘧啶1与1当量的亚甲基二氧基查耳酮2a-f和3a-f的区域选择性获得的。详细的NMR测量证实了该反应的高区域选择性。这些化合物已在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了其抑制大约60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中4e，5a和5b分别对47、11和37个癌细胞系表现出显着的活性。体外测定，最重要的GI50值范围为0.068至0.35 microM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.12.005

文献信息

• Microwave induced synthesis of novel 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines as potential antitumor agents
  作者：Braulio Insuasty、Fabián Orozco、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.005

  日期：2008.9

  4-amino-8-aryl-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazep ines 5a-f were obtained regioselectively from the reaction of 4,5,6-triaminopyrimidine 1 with 1equiv of methylenedioxychalcones 2a-f and 3a-f, under microwave irradiation. Detailed NMR measurements confirm the high regioselectivity of this reaction. These compounds have been evaluated in the US National Cancer Institute (NCI) for

  一系列新的外消旋4-氨基-6-芳基-8-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶[4,5-b] [1,4]二氮杂in 4a-f和4-氨基-8-芳基-6-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶基[4,5-b] [1,4]二氮杂in 5a -f是在微波辐射下由4,5,6-三氨基嘧啶1与1当量的亚甲基二氧基查耳酮2a-f和3a-f的区域选择性获得的。详细的NMR测量证实了该反应的高区域选择性。这些化合物已在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了其抑制大约60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中4e，5a和5b分别对47、11和37个癌细胞系表现出显着的活性。体外测定，最重要的GI50值范围为0.068至0.35 microM。