(1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane | 1263032-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-yl)ethenyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1263032-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₂Si
• 分子量: 242.436
• InChiKey: FEHFQSCIVFLVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 二甲基苯基硅烷 在 [Co((E)-2-(2-((1H-imidazol-2-yl)methylene)-1-methylhydrazinyl)pyrimidine)Cl₂] 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane 、 2-(Cyclohexen-1-yl)ethenyl-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  寻找具有席夫碱配体的高活性钴催化剂用于炔烃与叔硅烷的马尔科夫尼科夫选择性氢化硅烷化

  摘要：

  为稳定的钴（预）催化剂寻找简单且易于合成的配体，以确保炔烃氢化硅烷化反应中的高活性和选择性，是当前一个有趣的挑战。在此，我们报告了由 LiHBEt 3活化的带有嘧啶-亚胺-2 H-咪唑配体的钴 (II) 配合物在脂肪族和芳香族末端炔烃的高区域选择性马尔科夫尼科夫氢化硅烷化中不仅表现出高催化活性，而且对叔硅烷具有前所未有的耐受性得到α-乙烯基硅烷。此外，在[Co(L)Cl 2 ]/LiHBEt 3存在下，二苯基硅烷可以有效地氢化各种1-芳基-2-(三甲基甲硅烷基)乙炔。催化系统以高选择性产生 ( E )-1-aryl-1,2-bis(silyl)乙烯。对于钴催化的甲硅烷基乙炔的氢化硅烷化，很少观察到这种选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.05.002

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Regioselective Silylcupration of Terminal Alkynes to Form α-Vinylsilanes
  作者：Peng Wang、Xue-Liang Yeo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja109464u

  日期：2011.2.9

  A highly regioselective synthesis of branched vinylsilanes through silicon-copper additions to terminal alkynes catalyzed by copper(I) was developed using methanol as additive. The corresponding vinylsilanes were obtained with excellent branched to linear selectivity of up to 99/1 in good yields.

  使用甲醇作为添加剂，开发了一种通过将硅-铜加成到由铜 (I) 催化的末端炔烃的高度区域选择性合成支化乙烯基硅烷。以高达 99/1 的优异收率获得了相应的乙烯基硅烷，具有优异的支化至线性选择性。