(R)-tert-butyl chroman-4-ylcarbamate | 1393377-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-tert-butyl chroman-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl]carbamate；tert-butyl N-[(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]carbamate
• CAS: 1393377-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: NZJGDXJKVZEWOP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)propyl)carbamate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(R)-tert-butyl chroman-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环状醛亚胺作为铜催化β-酮酸广泛范围和高对映选择性的脱羧曼尼希反应的优良亲电子试剂

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的环亚胺与β-酮酸的对映选择性脱羧曼尼希反应。这些Aldimines的环状结构（其中C═N键受限于Z几何形状）似乎很重要，这使得Mannich缩合反应能够以高收率和出色的对映选择性进行。在不损失对映选择性的情况下，由脱羧曼尼希产物经几个步骤合成了手性苯并吡喃-4-胺。

  DOI：

  10.1021/ol500929d

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Potassium Alkenyltrifluoroborates to Cyclic Imines
  作者：Yunfei Luo、Andrew J. Carnell、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201202136

  日期：2012.7.2

  Fixed: Cyclic imines, in which the CN bond is constrained in the Z geometry, have been identified as highly effective substrates for enantioselective rhodium‐catalyzed additions of potassium alkenyltrifluoroborates. Not only is the alkene in the products a useful functional handle for subsequent manipulations, products containing aryl sulfamates may be employed in nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura and

  固定：其中 CN 键受限于Z 几何形状的环状亚胺已被确定为对映选择性铑催化的烯基三氟硼酸钾加成的高效底物。产品中的烯烃不仅是用于后续操作的有用功能手柄，含有芳基氨基磺酸盐的产品还可用于镍催化的 Suzuki-Miyaura 和 Kumada 偶联反应，以生成更多感兴趣的化合物。