(2R,3R)-2-Benzoyloxymethyl-3-methyl-3-triethylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 873000-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Benzoyloxymethyl-3-methyl-3-triethylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-2-(benzoyloxymethyl)-3-methyl-3-triethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 873000-93-2
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₅Si
• 分子量: 483.68
• InChiKey: FCODRFCPBBISCC-SHQCIBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Benzoyloxymethyl-3-methyl-3-triethylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Methyl-3-triethylsilanyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-Methylproline 片段的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918924
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Benzoyloxymethyl-3-methyl-3-triethylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-Methylproline 片段的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918924