(1-Benzyl-piperidin-4-ylidene)-(4-chloro-phenyl)-amine | 220317-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-Benzyl-piperidin-4-ylidene)-(4-chloro-phenyl)-amine
• 英文别名: 1-benzyl-N-(4-chlorophenyl)piperidin-4-imine
• CAS: 220317-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂
• 分子量: 298.815
• InChiKey: UZXWFRSOPURBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Benzyl-piperidin-4-ylidene)-(4-chloro-phenyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 甲酸铵 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 6-chloro-4-methylspiro[3,4-dihydro-1H-quinoline-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of new 1-H-4′-methyl-3′,4′-dihydrospiro[piperidine-4,2′(1′H)quinoline] scaffolds

  摘要：

  Efficient synthesis of new 3',4'-dihydrospiro[piperidine-4,2'(1'H)quinolines] by a four step synthetic route based on 1-benzyl-4-piperidone reactivity is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.037
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1-Benzyl-piperidin-4-ylidene)-(4-chloro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydrospiro[piperidine-4,2-(1H)quinoline] Derivatives as New Antioxidant Agents with Acetylcholinesterase Inhibitory Property

  摘要：

  报道了19种哌啶衍生物的体外自由基阳离子清除能力和抗乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，包括二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 7-19及其前体4-烯丙基-4-芳基氨基哌啶1-6。它们的生物测定数据及计算的logP和TPSA参数显示出良好的药物相似性。最佳自由基清除化合物（TEAC 1.73 ± 0.01）6-甲基-3,4-二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 8在AChE测定中显示IC50值为62.5 μM（20.0 μg/mL）。

  DOI：

  10.2174/1570180811007010710

文献信息

• A new series of M3 muscarinic antagonists based on the 4-amino-piperidine scaffold
  作者：O Diouf、S Gadeau、F Chellé、M Gelbcke、P Talaga、B Christophe、M Gillard、R Massingham、M Guyaux

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00487-0

  日期：2002.9

  A series of 4-amino-piperidine containing molecules have been synthesized and structure-affinity relationship toward the M3-muscarinic receptor has been investigated. Chemical modulations provided molecules with K-i for the human M3-R up to 1 nM with variable selectivity (3- to 40-fold) over the human M2-R. Compounds 2 (pA(2) = 8.3, 8.6) demonstrates in vitro on guinea pig bladder and ileal strips potent anticholinergic properties and tissue selectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.