tetrahydro-5-oxo-1'-(phenylmethyl)spiro[7H-oxazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidine]-7-carboxylic acid phenylmethyl ester | 318988-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tetrahydro-5-oxo-1'-(phenylmethyl)spiro[7H-oxazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidine]-7-carboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: 1,4-diaza-1'-benzyl-4-(benzyloxycarbonyl)-7-oxaspiro[bicyclo [4.3.0]nonane-8,4'-piperidin]-2-one；Benzyl 1'-benzyl-5-oxospiro[3,6,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrazine-2,4'-piperidine]-7-carboxylate
• CAS: 318988-53-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 435.523
• InChiKey: CFNVPNMAAGEOKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-5-oxo-1'-(phenylmethyl)spiro[7H-oxazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidine]-7-carboxylic acid phenylmethyl ester 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetrahydro-5-oxo-1'-(4-pyridinyl)spiro[7H-oxazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidine]-7-carboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为Xa因子抑制剂的1-芳基磺酰基-3-哌嗪酮衍生物的合成和评价V.一系列新的含有螺[咪唑并[1,2-a]吡嗪-2（3H），4'-哌啶] -5（ 1H）-一个脚手架。

  摘要：

  我们已经报道了含有N，O-螺缩醛结构作为口服活性因子Xa（FXa）抑制剂的独特化合物。这次，我们将N，N-螺缩醛结构描述为口服活性FXa抑制剂的N，O-螺缩醛结构的类似物。这些类似物的合成可以以类似于N，O-螺缩醛合成的方式实现。因此，FXa抑制活性增加，可以发现更多的活性化合物（M58163：IC50 = 0.61 nM，M58169：IC50 = 0.58 nM）。另外，绝对构型可以通过X射线晶体学分析（M58169：（R）-构型）确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1535
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycine ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetrahydro-5-oxo-1'-(phenylmethyl)spiro[7H-oxazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidine]-7-carboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为Xa因子抑制剂的1-芳基磺酰基-3-哌嗪酮衍生物的合成和评价V.一系列新的含有螺[咪唑并[1,2-a]吡嗪-2（3H），4'-哌啶] -5（ 1H）-一个脚手架。

  摘要：

  我们已经报道了含有N，O-螺缩醛结构作为口服活性因子Xa（FXa）抑制剂的独特化合物。这次，我们将N，N-螺缩醛结构描述为口服活性FXa抑制剂的N，O-螺缩醛结构的类似物。这些类似物的合成可以以类似于N，O-螺缩醛合成的方式实现。因此，FXa抑制活性增加，可以发现更多的活性化合物（M58163：IC50 = 0.61 nM，M58169：IC50 = 0.58 nM）。另外，绝对构型可以通过X射线晶体学分析（M58169：（R）-构型）确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1535

文献信息

• Tricyclic compound having spiro union
  申请人：——

  公开号：US20030045520A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention relates to tricyclic compounds having spiro union represented by the following formula (I) or its salt which is useful as a drug, and in particular, as an inhibitor for activated blood coagulation factor X, which can be administered orally and which exhibits strong anticoagulation action. 1 The invention also relates to a pharmacophore which was derived from the compound and is useful in molecular designing of the FXa inhibitor.

  本发明涉及具有以下式（I）所表示的螺联结的三环化合物或其盐，该化合物可用作药物，特别是作为激活的血液凝血因子X的抑制剂，可经口给药，具有强烈的抗凝作用。该发明还涉及从该化合物衍生的药效团，可用于FXa抑制剂的分子设计。
• Cholesterol biosynthesis inhibitors containing as the active ingredient tricyclic spiro compounds
  申请人：——

  公开号：US20040063716A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention relates to tricyclic compounds having spiro union represented by the following formula (I) or its salt which is useful as a drug, and in particular, as an inhibitor for activated blood coagulation factor X, which can be administered orally and which exhibits strong anticoagulation action. 1 The invention also relates to a pharmacophore which was derived from the compound and is useful in molecular designing of the FXa inhibitor.

  本发明涉及具有spiro联合的三环化合物，其表示为以下公式(I)或其盐，可用作药物，特别是作为口服给药的激活血液凝血因子X的抑制剂，具有强烈的抗凝作用。此外，本发明还涉及从该化合物衍生的药效团，可用于FXa抑制剂的分子设计。
• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING SPIRO UNION
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1191028B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6858599B2
  申请人：——

  公开号：US6858599B2

  公开（公告）日：2005-02-22
• US7122662B2
  申请人：——

  公开号：US7122662B2

  公开（公告）日：2006-10-17