(all-R)-(1-tert-Butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carbaldehyde | 198215-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (all-R)-(1-tert-Butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (2R,3aR,6aR)-2-formyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 198215-54-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: VCXMYSMZPWADMK-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 (all-R)-(1-tert-Butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carbaldehyde 在 magnesium 作用下， 生成 (1'R,1R,3R,5R)-(1-tert-Butyloxycarbonyloctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)-1'-(3-methoxyphenyl)methanol 、 (1'S,1R,3R,5R)-(1-tert-Butyloxycarbonyloctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)-1'-(3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  工业废物的利用，11.新型手性β-仲-氨基醇的合成-基于（all - R）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷体系，格氏试剂向α-氨基醛的非对映异构加成† ‡

  摘要：

  新，手性β-秒-氨基醇（α [R，β - [R ）- 11A - 13A，（α小号，β - [R ）- 11B-17B，（α小号，β小号） - 11C，12C，15C，17C和（ α - [R，β小号） - 11D，12D，15D，17D已经从对映异构纯的胺（合成全-R - ）1a中经由非对映体，N-叔丁氧羰基保护的醛3。格利雅（Grignard）的添加以合理的产率进行，且具有非对映立体选择性高（非对映异构体比率）博士高达⩾95：5）与非螯合控制，一般赞成的抗- （赤式）的结构。提出了对该反应的立体化学过程的机械解释。在均相催化下，例如在两个模型反应（光学纯度高达95％）中，测试了选定的立体异构（赤型）和（苏式）-氨基醇结构的立体分化能力。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719971016

表征谱图