phyllanthusiin A | 142705-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: phyllanthusiin A
• 英文别名: (1R,3S,4R,21R,22S)-9,10,11,27,28,29,32,33,34-nonahydroxy-6,16,19,24,37-pentaoxo-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-2,5,15,20,23,38-hexaoxaheptacyclo[19.18.0.04,22.07,12.013,18.025,30.031,36]nonatriaconta-7,9,11,13,25,27,29,31,33,35-decaene-14-carboxylic acid
• CAS: 142705-58-6
• 化学式: C₄₁H₂₈O₂₇
• 分子量: 952.657
• InChiKey: WCURSOKOPWMZOC-MDOHZBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  447
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 phyllanthusiin A 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.2 mg的产率得到methyl (1R,3S,4R,21R,22S)-9,10,11,27,28,29,32,33,34-nonamethoxy-6,16,19,24,37-pentaoxo-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-2,5,15,20,23,38-hexaoxaheptacyclo[19.18.0.04,22.07,12.013,18.025,30.031,36]nonatriaconta-7,9,11,13,25,27,29,31,33,35-decaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Polyphenols of Euphorbiaceous Plants. IX. Hydrolyzable Tannins with 1C4 Glucose Core from Phyllanthus flexuosus MUELL. ARG.

  摘要：

  从蛇菰（Phyllanthus flexuosus）的叶子中分离出了四种新的可水解单宁（Phyllanthusiins A-D）、一种相关结构的新型多酚（Phyllanthusiin E）以及八种已知多酚。根据包括1H-13C长程二维核磁共振技术在内的光谱学方法，Phyllanthusiins A（9）、B（12）和C（14）被鉴定为-geraniin的氧化代谢产物，每种都具有不同的新酰基，通过对去氢六羟基二苯酰基（dehydrohexahydroxydiphenoyl）基团的氧化裂解，在1C4葡萄糖吡喃核心上生成。Phyllanthusiin D（15）被确定为geraniin与丙酮的缩合物，而Phyllanthusiin E（16）则是鞣酸的氧化同类物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.53