1-aza-4-oxabicyclo<3.3.1>nonan-6-one | 107904-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-aza-4-oxabicyclo<3.3.1>nonan-6-one
• 英文别名: 1-Aza-4-oxabicyclo<3.3.1>nonane-6-one；4-oxa-1-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-one
• CAS: 107904-15-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: XVWDJAQXVZKSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-4-oxabicyclo<3.3.1>nonan-6-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-oxa-1-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT3

  摘要：

  本发明提供了式(I)的5-HT3受体拮抗剂，用于治疗通过抑制5-HT3受体可治疗的疾病，如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病。还提供了含有这类化合物的药物组合物和制备这类化合物的方法。

  公开号：

  WO2014014951A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)morpholine-2-carboxylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-aza-4-oxabicyclo<3.3.1>nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。5. Azabicyclo [xyz]衍生物作为5-HT4受体激动剂和胃动力刺激剂。

  摘要：

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。

  DOI：

  10.1021/jm00058a004

文献信息

• Method of inhibiting PTP 1B and /or T-cell PTP and/or other PTPases with an Asp residue at position 48
  申请人：——

  公开号：US20030064979A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention relates to oxalylamide inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) and/or T-cell Protein Tyrosine Phosphatase (TC-PTP) and/or Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases) having an aspartic acid (Asp) in position 48 (PTP1B numbering, Chernoff et al, Proc Natl Acad Sci USA 87: 2735-2789 (1989)) and a method of inhibiting such PTPases by exposing the enzyme to inhibitor compounds of formula 1 1 This invention also relates to (I) the design and selection of inhibitors, which bind to the active site of PTP1B and/or TC-PTP and/or PTPases having an aspartic acid (Asp) in position 48 (II) the synthesis of said inhibitors, methods for their preparation and (III) to compositions comprising the inhibitor compounds.

  这项发明涉及草酸酰胺抑制剂蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）和/或T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TC-PTP）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases），在第48位具有天冬氨酸（Asp）（PTP1B编号，Chernoff等人，Proc Natl Acad Sci USA87: 2735-2789（1989）），以及通过将酶暴露于化合物11的抑制剂来抑制这些PTPases的方法。这项发明还涉及（I）设计和选择结合PTP1B和/或TC-PTP和/或在第48位具有天冬氨酸（Asp）的PTPases活性位点的抑制剂，（II）合成所述抑制剂，其制备方法和（III）包含抑制剂化合物的组合物。
• The synthesis of 2-morpholine carboxylic acid derivatives and their elaboration to 1-aza-4-oxabicyclo[3.3.1]nonan-6-one.
  作者：Frank D. King、Roger T. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79702-4

  日期：1991.5

  Two syntheses of novel 2-morpholine carboxylic acid derivatives are described. The esters were converted into 1-aza-4-oxabicyclo[3.3.1]nonan-6-one, the first example of this ring system, which was further elaborated to the ortho-methoxy benzamide derivative (2).
• Oxa-, thia- and diazabicycloalkane derivatives, process for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0226267B1

  公开（公告）日：1993-01-13
• METHOD OF INHIBITING PTP 1B AND/OR T-CELL PTP AND/OR OTHER PTPASES WITH AN ASP RESIDUE AT POSITION 48
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP1404682A1

  公开（公告）日：2004-04-07
• 5HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2875012A1

  公开（公告）日：2015-05-27