3-bromo-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine | 356038-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 3-Bromo-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4,6-diisobutyrylamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-3-bromo-6-(2-methylpropanoylamino)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 356038-35-2
• 化学式: C₃₉H₄₃BrN₆O₇
• 分子量: 787.71
• InChiKey: HYDLHZKGBNWLQH-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 3-bromo-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-bromo-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  大槽卤化 DNA：溴和碘取代基取代 8-Aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 H-C(7) 或尿嘧啶残基的 H-C(5) 的影响

  摘要：

  合成了含有卤代“嘌呤”和嘧啶碱基的寡核苷酸。溴和碘取代基被引入 8-aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 7 位（见 2b,c）或尿嘧啶残基的 5 位（见 3b,c）。在用异丁酰基保护2b和用苯甲酰基保护2c后合成亚磷酰胺。含有残基 2b 或 2c 的双链体的 Tm 值总是高于在相同位置含有 2'-脱氧腺苷、嘌呤-2,6-二胺 2'-脱氧核糖核苷 (1) 或 2a 的未修饰对应物的 Tm 值。六个 2b 残基取代双链体 5'-d(TAGGTCAATACT)-3' (11)⋅5'-d(AGTATTGACCTA)-3' (12) 中的 dA 将 Tm 值从 48 提高到 75°（每次修饰 4.5°（表3））。与此相反，将 5-卤代 2'-脱氧尿苷 3b 或 3c 掺入寡核苷酸双链体中对热稳定性的影响很小，无论哪个“嘌呤”核苷位于它们对面（表 4 和表 5）。对 DNA 中观察到的双链体热稳定性的积极影响也在

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1048::aid-hlca1048>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-bromo-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  大槽卤化 DNA：溴和碘取代基取代 8-Aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 H-C(7) 或尿嘧啶残基的 H-C(5) 的影响

  摘要：

  合成了含有卤代“嘌呤”和嘧啶碱基的寡核苷酸。溴和碘取代基被引入 8-aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 7 位（见 2b,c）或尿嘧啶残基的 5 位（见 3b,c）。在用异丁酰基保护2b和用苯甲酰基保护2c后合成亚磷酰胺。含有残基 2b 或 2c 的双链体的 Tm 值总是高于在相同位置含有 2'-脱氧腺苷、嘌呤-2,6-二胺 2'-脱氧核糖核苷 (1) 或 2a 的未修饰对应物的 Tm 值。六个 2b 残基取代双链体 5'-d(TAGGTCAATACT)-3' (11)⋅5'-d(AGTATTGACCTA)-3' (12) 中的 dA 将 Tm 值从 48 提高到 75°（每次修饰 4.5°（表3））。与此相反，将 5-卤代 2'-脱氧尿苷 3b 或 3c 掺入寡核苷酸双链体中对热稳定性的影响很小，无论哪个“嘌呤”核苷位于它们对面（表 4 和表 5）。对 DNA 中观察到的双链体热稳定性的积极影响也在

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1048::aid-hlca1048>3.0.co;2-9

文献信息

• Nucleic acid binding compounds containing pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogues of purin-2,6-diamine and their uses
  申请人：——

  公开号：US20030198982A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention is in the field of nucleic acid binding compounds comprising 7-substituted 7-deaza-8aza-2,6-diamino-purine bases, compounds useful for the preparation of such compounds, various uses thereof and methods for the determination of nucleic acids using said compounds in the field of diagnostics.

  本发明涉及核酸结合化合物领域，包括7-取代7-脱氮-8-脱氮-2,6-二氨基嘌呤碱基的化合物，用于制备此类化合物的化合物，它们的各种用途以及在诊断领域中使用该化合物进行核酸测定的方法。
• Nucleic Acid Binding Compounds Containing Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidine Analogues of Purin-2,6-Diamine and Their Uses
  申请人：Seela Frank

  公开号：US20110021365A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention is in the field of nucleic acid binding compounds comprising 7-substituted 7-deaza-8aza-2,6-diamino-purine bases, compounds useful for the preparation of such compounds, various uses thereof and methods for the determination of nucleic acids using said compounds in the field of diagnostics.

  本发明涉及核酸结合化合物领域，包括7-取代7-脱氧-8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤碱基的化合物，用于制备此类化合物的化合物，其各种用途以及在诊断领域中使用该化合物确定核酸的方法。
• NUCLEIC ACID BINDING COMPOUNDS CONTAINING PYRAZOLO¬3,4-D PYRIMIDINE ANALOGUES OF PURIN-2,6-DIAMINE AND THEIR USES
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1307469B1

  公开（公告）日：2008-01-23
• US7238795B2
  申请人：——

  公开号：US7238795B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• US8057997B2
  申请人：——

  公开号：US8057997B2

  公开（公告）日：2011-11-15