(9-{(2R,3R,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester | 201855-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (9-{(2R,3R,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 201855-51-8
• 化学式: C₄₀H₃₈N₆O₉
• 分子量: 746.777
• InChiKey: QHLHVOKPPKSTOW-ZVRNNNLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-{(2R,3R,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3'-deoxyadenylyl-(2'-5')-2'adenylic acid 2'{2-[(adenin-9-yl)methoxy]ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分。固相合成修饰寡核苷酸的新型接头的合成与应用†

  摘要：

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-{2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - {{2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810106
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(9-{(2R,3R,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分。固相合成修饰寡核苷酸的新型接头的合成与应用†

  摘要：

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-{2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - {{2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810106

文献信息

• DUAL ACTION 2',5'-OLIGOADENYLATE ANTIVIRAL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Temple University of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP0630249B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] DUAL ACTION 2',5'-OLIGOADENYLATE ANTIVIRAL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO1993017692A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Viral infection is inhibited in mammals by administration of metabolically stable, non-toxic 2',5'-oligoadenylate (2-5A) derivatives that have a dual therapeutic effect. The compounds activate the intracellular latent 2-5A dependent endoribonuclease RNase L and also inhibit the action of viral DNA polymerases. Conjugates of the 2-5A derivatives for therapeutic delivery are also described.(FR) L'invention se rapporte à une infection virale que l'on inhibe chez les mammifères en leur administrant des dérivés 2-5A métaboliquement stables de 2'-5'-oligoadénylate non toxique qui ont un double effet thérapeutique. Les composés activent l'endoribonucléase RNase L intracellulaire latente, 2-5A-dépendante, et inhibent également l'action des ADN polymérases virales. L'invention concerne également des conjugués des dérivés 2-5A utilisés dans les traitements thérapeutiques.