(S)-1-((S)-3-Cyclopropyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol | 896446-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-1-((S)-3-Cyclopropyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(5S)-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 896446-41-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: YLUSCOXNGCNUMP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-3-Cyclopropyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S)-2-(tert-butylamino)-1-[(5S)-3-cyclopropyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯Delta2-异恶唑啉衍生物的合成及其对人β-肾上腺素受体亚型的亲和力和功效谱的评估。

  摘要：

  新的对映体纯的3-取代的Delta（2）-异恶唑啉-5-基乙醇胺（+）-6a /（-）-6b，（-）-6a /（+）-6b和（+）-7a通过基于1,3-偶极环加成法的方法制备的/（-）-7b对人β（1）-，β（2）-和β（3）-肾上腺素能受体（β- AR）亚型在CHO细胞中稳定表达。还测试了相应的3-异丙烯基衍生物（+）-5a /（-）-5b，（-）-5a /（+）-5b和一些异恶唑类似物。异恶唑啉基氨基醇在β-AR处的结合亲和力明显低于相应的异恶唑衍生物。观察到立体化学作用，因为分子识别过程主要受位于杂环5位的立体中心的（S）-构型控制，而不是由带有仲醇基的立体中心控制。相反，立体化学特征在一定程度上影响了疗效反应。实际上，对具有可检测的结合亲和力的Delta（2）-异恶唑啉衍生物进行的功能测试表明，中性拮抗剂在所有三种β-AR亚型中的总体特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Cyclopropyl-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-isoxazole 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-((S)-3-Cyclopropyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映纯Delta2-异恶唑啉衍生物的合成及其对人β-肾上腺素受体亚型的亲和力和功效谱的评估。

  摘要：

  新的对映体纯的3-取代的Delta（2）-异恶唑啉-5-基乙醇胺（+）-6a /（-）-6b，（-）-6a /（+）-6b和（+）-7a通过基于1,3-偶极环加成法的方法制备的/（-）-7b对人β（1）-，β（2）-和β（3）-肾上腺素能受体（β- AR）亚型在CHO细胞中稳定表达。还测试了相应的3-异丙烯基衍生物（+）-5a /（-）-5b，（-）-5a /（+）-5b和一些异恶唑类似物。异恶唑啉基氨基醇在β-AR处的结合亲和力明显低于相应的异恶唑衍生物。观察到立体化学作用，因为分子识别过程主要受位于杂环5位的立体中心的（S）-构型控制，而不是由带有仲醇基的立体中心控制。相反，立体化学特征在一定程度上影响了疗效反应。实际上，对具有可检测的结合亲和力的Delta（2）-异恶唑啉衍生物进行的功能测试表明，中性拮抗剂在所有三种β-AR亚型中的总体特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.038