(R)-2-(triphenylmethyloxymethyl)-3(Z)-hepten-1-ol | 138760-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-(triphenylmethyloxymethyl)-3(Z)-hepten-1-ol
• 英文别名: (Z,2R)-2-(trityloxymethyl)hept-3-en-1-ol
• CAS: 138760-94-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂
• 分子量: 386.534
• InChiKey: ZTVPHLIRKUKYLH-SHRUJXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(triphenylmethyloxymethyl)-3(Z)-hepten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Butyl-2,2-dimethyl-5-trityloxymethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols.

  摘要：

  Asymmetrized 2-alkenyl 1,3-propanediols are stereoselectively epoxidized to the same main diastereoisomer both with 3-chloroperbenzoic acid and the VO(acac)2/t-butyl hydroperoxyde system. Using the latter epoxidating reagent in combination with a protection-deprotection sequence involving the two homoallylic hydroxy groups, all the four cis epoxides were easily achieved in stereoisomeric pure form starting from a single common (Z) precursor.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80450-k
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(triphenylmethyloxymethyl)-3(Z)-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols.

  摘要：

  Asymmetrized 2-alkenyl 1,3-propanediols are stereoselectively epoxidized to the same main diastereoisomer both with 3-chloroperbenzoic acid and the VO(acac)2/t-butyl hydroperoxyde system. Using the latter epoxidating reagent in combination with a protection-deprotection sequence involving the two homoallylic hydroxy groups, all the four cis epoxides were easily achieved in stereoisomeric pure form starting from a single common (Z) precursor.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80450-k

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of cis epoxides derived from asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Valeria Merlo、Enrica Narisano、Sergio Thea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80220-9

  日期：——

  Cis epoxides of any desired absolute stereochemistry have been obtained in a high enantio- and diastereodivergent manner via diastereospecific epoxidation of asymmetrized (Z)-2-alkenyl-1,3-propanediols, in turn obtained through a chemoenzymatic route, and a protection-deprotection ‘trick’ on hydroxy groups.

  通过不对称的（Z）-2-烯基-1,3-丙二醇的非对映特异性环氧化，以高对映异构和非对映异构的方式获得了任何所需的绝对立体化学的顺式环氧化物，进而通过化学酶促途径和保护-脱保护得到了在羟基上“欺骗”。