6-(3-isothiocyanatophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2.1-b>thiazole | 87023-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 6-(3-isothiocyanatophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2.1-b>thiazole
• 英文别名: 6-(3-Isothiocyanatophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 87023-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S₂
• 分子量: 261.371
• InChiKey: BGGFRQKFUZXOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-isothiocyanatophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2.1-b>thiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methyl-1-[3-(2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-phenyl]-3-p-tolyl-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  具有广谱驱虫活性的6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的异硫脲衍生物。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑（四咪唑）的异硫脲衍生物。该化合物是通过硫脲的S-烷基化制备的，该硫脲是通过胺与6-（3-异硫氰酸根合苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应获得的，或通过异硫氰酸酯与6-（3-氨基苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应 这些衍生物具有比四咪唑更好的活性谱，并且对线虫，和吸虫具有活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00393a028
• 作为产物：
  描述：

  3'-aminotetranisole 、 硫光气 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(3-isothiocyanatophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2.1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有广谱驱虫活性的6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的异硫脲衍生物。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑（四咪唑）的异硫脲衍生物。该化合物是通过硫脲的S-烷基化制备的，该硫脲是通过胺与6-（3-异硫氰酸根合苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应获得的，或通过异硫氰酸酯与6-（3-氨基苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应 这些衍生物具有比四咪唑更好的活性谱，并且对线虫，和吸虫具有活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00393a028

文献信息

• Anthelmintics
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0076622A1

  公开（公告）日：1983-04-13

  Compounds of formula (I): having the 6-S-absolute configuration, or, where appropriate, a salt thereof wherein X is selected from: and Y is oxygen, or sulphur R1 is alkyl or aralkyl R2, R3 and R4 are the same or different and each is selected from hydrogen, alkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, and, in addition R2 and R3 are also selected from heterocyclyl and substituted heterocyclyl, except that when Y is oxygen, R2 and R4 are hydrogen, and the dotted line is an optionally present carbon-carbon bond, have anthelminthic activity.

  式(I)化合物： 具有 6-S-绝对构型的化合物或（如适用）其盐 其中 X 选自 和 Y 是氧或硫 R1 是烷基或芳烷基 R2、R3 和 R4 相同或不同，各自选自氢、烷基、芳基、取代的芳基、烷基、取代的烷基，此外，R2 和 R3 还选自杂环基和取代的杂环基，但当 Y 为氧时，R2 和 R4 为氢、 且虚线为可选的碳-碳键时，具有驱虫活性。
• BREWER, MALCOLM D.;DORGAN, RODERICK J. J.;MANGER, BRIAN R.;MAMALIS, PATRI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1848-1853
  作者：BREWER, MALCOLM D.、DORGAN, RODERICK J. J.、MANGER, BRIAN R.、MAMALIS, PATRI+

  DOI：——

  日期：——
• Isothiourea derivatives of 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole with broad-spectrum anthelmintic activity
  作者：Malcolm D. Brewer、Roderick J. J. Dorgan、Brian R. Manger、Patrick Mamalis、Richard A. B. Webster

  DOI：10.1021/jm00393a028

  日期：1987.10

  isothiourea derivatives of 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole (tetramisole) is described. The compounds are prepared by the S-alkylation of the thioureas that were obtained either by the reaction of an amine with 6-(3-isothiocyanatophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b] thiazole or by the reaction of an isothiocyanate with 6-(3-aminophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole. These

  描述了一系列6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑（四咪唑）的异硫脲衍生物。该化合物是通过硫脲的S-烷基化制备的，该硫脲是通过胺与6-（3-异硫氰酸根合苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应获得的，或通过异硫氰酸酯与6-（3-氨基苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应 这些衍生物具有比四咪唑更好的活性谱，并且对线虫，和吸虫具有活性。讨论了构效关系。