5-[(Dimethyl-phenyl-silanyl)-methyl]-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazole | 124852-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[(Dimethyl-phenyl-silanyl)-methyl]-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: dimethyl-[(3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methyl]-phenylsilane
• CAS: 124852-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: HEWLOPKENRDODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 5-[(Dimethyl-phenyl-silanyl)-methyl]-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazole 在 三氟化硼乙醚 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R^*,5S^*)-5-butyl-3-methyl-3-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Uno, Hidemitsu; Terakawa, Tetsuya; Suzuki, Hitomi, Chemistry Letters, 1989, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 2-Isoxazolines with Organolithiums in the Presence of Boron Trifluoride
  作者：Hidemitsu Uno、Tetsuya Terakawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.66.2730

  日期：1993.9

  In the presence of boron trifluoride, 3,4,5-tri-, 3,5,5-tri and 3,5-disubstituted 2-isoxazolines underwent nucleophilic addition of alkyl- and aryllithiums to give 3,3,4,5-, 3,3,5,5-, and 3,3,5-substituted isoxazolidines in moderate to good yields. On the other hand, in the case of 3,4,5,5-tetrasubstituted isoxazolines, the addition did not proceed at all but proton abstraction took place to afford

  在三氟化硼存在下，3,4,5-三-、3,5,5-三和3,5-二取代的2-异恶唑啉与烷基-和芳基锂进行亲核加成得到3,3,4,5- 、3,3,5,5- 和 3,3,5- 取代的异恶唑烷，产率适中。另一方面，在 3,4,5,5-四取代的异恶唑啉的情况下，加成根本没有进行，而是发生了质子提取，得到了异恶唑啉阴离子的“ate”络合物，通过氘化证实了其形成以及与苯甲醛的羟醛反应。
• Uno Hidemitsu, Tekarawa Tetsuya, Suzuki Hitomi, Bull. Chem. Soc. Jap, 66 (1993) N 9, S 2730-2737
  作者：Uno Hidemitsu, Tekarawa Tetsuya, Suzuki Hitomi

  DOI：——

  日期：——