Acetic acid (1R,2R,4R)-1-[(1R,3R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2,4-dimethyl-hex-5-enyl ester | 129117-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,4R)-1-[(1R,3R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2,4-dimethyl-hex-5-enyl ester
• 英文别名: [(2R,4R,5R,6R,8R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyldec-9-en-5-yl] acetate
• CAS: 129117-28-8
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: VMPUFPSBSCWEAM-HMPZBHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,4R)-1-[(1R,3R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2,4-dimethyl-hex-5-enyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 Zeolite 3A 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 生成 Acetic acid (9E,15E)-(1R,5S,6R,8R,11R,17R)-5-((1R,3R,4S,5R,6S)-4,6-dihydroxy-1,3,5-trimethyl-octyl)-1-methoxy-6,8,16,18-tetramethyl-3-oxo-4,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  文丘里汀A和B-II糖苷的全合成。

  摘要：

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88867-x
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((1R,3R)-1,3-Dimethyl-pent-4-enyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2R,4R)-1-[(1R,3R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2,4-dimethyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  文丘里汀A和B-II糖苷的全合成。

  摘要：

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88867-x

文献信息

• AKITA, HIROYUKI;YAMADA, HARUTAMI;MATSUKURA, HIROKO;NAKATA, TADASHI;OISHI,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1735-1738
  作者：AKITA, HIROYUKI、YAMADA, HARUTAMI、MATSUKURA, HIROKO、NAKATA, TADASHI、OISHI,+

  DOI：——

  日期：——