7,8,9,10,11,12-hexahydrocycloocta[a]naphthalene | 7093-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,8,9,10,11,12-hexahydrocycloocta[a]naphthalene
• 英文别名: 7,8,9,10,11,12-Hexahydro-cycloocta[a]naphthalin；Tricyclo[8.6.0.02,7]hexadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 7093-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: JHGCRFYXASMJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2-(2-((2-tosylhydrazineylidene)methyl)cyclooct-1-en-1-yl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到7,8,9,10,11,12-hexahydrocycloocta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• Cyclization of 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes to naphthalenes using Et2AlCl and DIBAL-H
  作者：Yuma Nonoyama、Kazuki Yaguchi、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152682

  日期：2021.1

  A one-pot procedure has been developed for the synthesis of substituted naphthalenes from 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes. The successive reaction of a variety of 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes with BuLi, Et2AlCl, and diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in one pot gives the corresponding substituted naphthalenes in excellent yields. β, β-Bisaluminated styrenes, which are generated in situ, undergo an intramolecular

  已经开发了一种一锅法用于从1-乙炔基-2-烯基苯合成取代的萘。多种1-乙炔基-2-烯基苯与BuLi，Et 2 AlCl和二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的连续反应在一个罐中得到相应的取代萘，收率很高。原位生成的β，β-双歧化的苯乙烯分子发生分子内环化反应，形成氧化铝。萘铝中间体可以用甲醇d 4捕集形成氘化产物，这提供了一些机理上的见识。通过用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和碘淬灭萘铝，也可获得相应的碘化萘。
• Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 543,553
  作者：Christol et al.

  DOI：——

  日期：——
• LAWS, ANDREW P.;NEARY, ADRIAN P.;TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1033-1038
  作者：LAWS, ANDREW P.、NEARY, ADRIAN P.、TAYLOR, ROGER

  DOI：——

  日期：——