5-Brom-3-brommethyl-thieno<2,3-d><1,2>isoxazol | 112499-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Brom-3-brommethyl-thieno<2,3-d><1,2>isoxazol
• 英文别名: 5-Brom-3-brommethyl-thieno<2,3-d>isoxazol；5-Bromo-3-(bromomethyl)thieno[2,3-d][1,2]oxazole
• CAS: 112499-97-5
• 化学式: C₆H₃Br₂NOS
• 分子量: 296.97
• InChiKey: YPQWRWUVJYNGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-3-brommethyl-thieno<2,3-d><1,2>isoxazol 在 sodium sulfite 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (5-Bromo-thieno[2,3-d]isoxazol-3-yl)-methanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 17 届手套。通过亲核取代的噻吩异恶唑

  摘要：

  描述了一种新的 3-取代的噻吩并 [2,3-d] 和 [3,2-d] 异恶唑的合成方法，该方法通过对 5 型和 7 型肟进行分子内亲核取代而闭环。第 2 天的侧链修饰导致磺酰胺 1b，它是抗惊厥药 AD 810 (A) 的噻吩类似物。图1b在抗五四唑试验或电击试验中几乎没有显示出活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210704
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dibromo-thiophen-2-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-Brom-3-brommethyl-thieno<2,3-d><1,2>isoxazol
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 17 届手套。通过亲核取代的噻吩异恶唑

  摘要：

  描述了一种新的 3-取代的噻吩并 [2,3-d] 和 [3,2-d] 异恶唑的合成方法，该方法通过对 5 型和 7 型肟进行分子内亲核取代而闭环。第 2 天的侧链修饰导致磺酰胺 1b，它是抗惊厥药 AD 810 (A) 的噻吩类似物。图1b在抗五四唑试验或电击试验中几乎没有显示出活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210704

文献信息

• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 16. Mitt. Thienoisoxazole durch Substitution am Oximstickstoff
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Wolfgang Holzer、Karl Baumann

  DOI：10.1002/ardp.19873200911

  日期：——

  3‐Thienol[2,3‐d]isoxazolessigsäure (5) wird durch Ringtransformation von 7‐Hydroxy‐5H‐thienon[3,2‐b]pyran‐5‐on (4) mit Hydroxylamin‐HCl hergestellt. Das durch Seitenkettenmodifikation erhaltene Sulfonamid 1, welches das Thiophenanalogon des Anticonvulsivums AD 810 (A) ist, zeigt im Antipentetrazol‐Test und im Elektroschock‐Test praktisch keine Aktivität.

  3-噻吩醇 [2,3-d] 异恶唑-乙酸 (5) 是通过 7-羟基-5H-噻吩酮 [3,2-b] 吡喃-5-酮 (4) 与羟胺-HCl 的环转化而产生的. 通过侧链修饰获得的磺胺1是抗惊厥药AD 810(A)的噻吩类似物，在抗五四唑试验和电击试验中几乎没有活性。
• BINDER, D.;NOE, C. R.;HOLZER, W.;BAUMANN, K., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 9, 837-843
  作者：BINDER, D.、NOE, C. R.、HOLZER, W.、BAUMANN, K.

  DOI：——

  日期：——
• BINDER, DIETER;NOE, CHRISTIAN R.;BAUMANN, KARL;HOLZER, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 7, 391-395
  作者：BINDER, DIETER、NOE, CHRISTIAN R.、BAUMANN, KARL、HOLZER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 17. Mitt. Thienoisoxazole durch nukleophile Substitution
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Karl Baumann、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/ardp.19883210704

  日期：——

  Eine neue Synthese von 3‐substituierten Thieno[2,3‐d]‐ bzw. [3,2‐d]isoxazolen mittels Ringschluß durch intramolekulare nukleophile Substitution an Oximen des Typs 5 bzw. 7 wird beschrieben. Seitenkettenmodifikation an 2d führt zum Sulfonamid 1b, welches ein Thiophenanalogon des Antikonvulsivums AD 810 (A) ist. 1b zeigt sowohl im Antipentetrazol‐Test als auch im Elektroschock‐Test praktisch keine Aktivität

  描述了一种新的 3-取代的噻吩并 [2,3-d] 和 [3,2-d] 异恶唑的合成方法，该方法通过对 5 型和 7 型肟进行分子内亲核取代而闭环。第 2 天的侧链修饰导致磺酰胺 1b，它是抗惊厥药 AD 810 (A) 的噻吩类似物。图1b在抗五四唑试验或电击试验中几乎没有显示出活性。