1-(dimethyl(phenyl)silyl)pentan-3-one | 109023-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(dimethyl(phenyl)silyl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-[dimethyl(phenyl)silyl]pentan-3-one
• CAS: 109023-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: BRYURLZOOVSCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethyl(phenyl)silyl)pentan-3-one 、 碘甲烷 生成 2-methyl-1-dimethyl(phenyl)silylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  ENGEL W.; FLEMING I.; SMITHERS R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1637-1641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(dimethyl(phenyl)silyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的光催化 C-Si 键形成：使用旧试剂的合成技巧

  摘要：

  通过揭示 Martin 的螺硅烷衍生的五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的反应性，揭示了可见光诱导的光催化 C-Si 形成策略。已经证明了广谱烯烃和炔烃的氢化硅烷化，以及杂芳烃的 C-H 硅烷化。值得注意的是，Martin 的螺硅烷非常稳定，可以通过简单的后处理过程回收。此外，使用水作为溶剂或低能量绿色 LED 作为替代能源，反应进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00096

文献信息

• Organophotocatalytic silyl transfer of silylboranes enabled by methanol association: a versatile strategy for C–Si bond construction
  作者：Yi Wan、Yumo Zhao、Jiajie Zhu、Qiyang Yuan、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03577d

  日期：——

  including late-stage functionalization and radical cascade reactions. Furthermore, this technology could be extended to the construction of C–B, C–S and C–Sn bonds, thus offering a versatile platform for bond activation and connection of main group elements. The green aspect of the reaction has also been demonstrated by using Brij-30/water as a reaction solvent or sunlight as an alternative energy source

  开发一种温和、稳健且无金属的甲硅烷基硼烷甲硅烷基转移催化方法对于现代有机硅化学的发展至关重要，因为它们在构建 C-Si 键方面具有强大的能力。在此，我们希望公开一种可见光诱导的有机光催化策略，其中甲醇与硼原子结合能够光催化产生甲硅烷基自由基。值得注意的是，该协议能够通过稍微调整反应条件来容纳各种径向受体，从而形成各种类型的 C-Si 键。转化的准备能力在许多复杂的环境中得到了进一步强调，包括后期功能化和激进级联反应。此外，该技术可以扩展到 C-B 的构建，C-S 和 C-Sn 键，从而为主族元素的键激活和连接提供了一个多功能平台。通过使用 Brij-30/水作为反应溶剂或使用阳光作为替代能源，也证明了该反应的绿色方面。
• Engel, Wolfhard; Fleming, Ian; Smithers, Roger H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1637 - 1642
  作者：Engel, Wolfhard、Fleming, Ian、Smithers, Roger H.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, IAN;ARMSTRONG, SUSAN K.;POLLITT, RODNEY J., J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 191
  作者：FLEMING, IAN、ARMSTRONG, SUSAN K.、POLLITT, RODNEY J.

  DOI：——

  日期：——