(S)-(+)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-1-propanone | 105174-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-(+)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-1-propanone
• 英文别名: (2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 105174-40-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂S₂
• 分子量: 192.303
• InChiKey: DRDTZXBFUPMKHP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-1-propanone 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJISAWA, TAMOTSU;KOJIMA, EIJI;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 6089-6092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanedione 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(S)-(+)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对非对映体和对映体选择性还原α，β-二酮二硫杂环丁烷

  摘要：

  贝克的1-（1,3-二噻-2-基）-1,2-丙二酮酵母还原反应得到高度对映体和非对映选择性的（S）-（+）-（1-1,3-二噻二-2-基） ）-2-羟基-1-丙酮或（1S，23-（+）-（1）-（1,3-二噻-2--2-基-1,2-丙二醇），取决于反应时间。用二异丁基氢化铝还原，得到非对映选择性高的（1R，2S）-1-（1,3-二硫-2-基）-1,2-丙二醇，将前一个（1S，2S）-二醇转化为L-数字氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95133-5

文献信息

• Diastereospecific addition of organometallics to (S)-2-alkoxy-1-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanones and its application to the synthesis of (−)-trachelantic acid
  作者：Toshio Sato、Ryoji Kato、Kenji Gokyu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80392-5

  日期：1988.1

  Nucleophilic addition of organometallics to (S)-2-alkoxy-1-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanones afforded preferentially (1R,2S)-2-alkoxy-1-alkyl-1-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanols. The utility of the present reaction was demonstrated in the synthesis of (2R,3S)-trachelanthic acid.

  有机金属向（S）-2-烷氧基-1-（1,3-二苯-2--2-基）-1-丙烷的亲核加成反应优先得到（1R，2S）-2-烷氧基-1-烷基-1-（1 ，3-二乙-2-基）-1-丙醇。在（2R，3S）-四氢邻苯二甲酸的合成中证明了本反应的效用。
• Kikuchi, Haruhiko; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 8, p. 2095 - 2100
  作者：Kikuchi, Haruhiko、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• KIKUCHI, HARUHIKO;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 2095-2100
  作者：KIKUCHI, HARUHIKO、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TOSHIO;KATO, RYOJI;GOKYU, KENJI;FUJISAWA, TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3955-3958
  作者：SATO, TOSHIO、KATO, RYOJI、GOKYU, KENJI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——