<(E)-3-Trimethylsilyl-2-propenoxy>trimethylsilane | 86422-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <(E)-3-Trimethylsilyl-2-propenoxy>trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-3-trimethylsilyloxyprop-1-enyl]silane
• CAS: 86422-32-4
• 化学式: C₉H₂₂OSi₂
• 分子量: 202.444
• InChiKey: BLAICYKHLWBKEY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(E)-3-Trimethylsilyl-2-propenoxy>trimethylsilane 在 (PH₃P)Pd 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 仲丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((E)-1,3-Bis-trimethylsilanyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Elimination of .alpha.-acetoxysilanes induced by palladium: evidence for the intermediacy of a vinylcarbene-palladium complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a052

文献信息

• Efficient Approach to 3,3-Bissilyl Carbonyl and Enol Derivatives via Retro-[1,4] Brook Rearrangement of 3-Silyl Allyloxysilanes
  作者：Zhenlei Song、Zheng Lei、Lu Gao、Xia Wu、Linjie Li

  DOI：10.1021/ol102352w

  日期：2010.11.19

  A facile and highly stereoselective retro-[1,4] Brook rearrangement of 3-silyl allyloxysilanes has been discovered. While basic hydrolysis of the formed (Z)-3,3-bissilyl lithium enolates provides 3,3-bissilyl carbonyl compounds efficiently, trapping the species with various electrophiles including alkyl halides leads to the exclusive O-substituted (Z)-3,3-bissilyl enol derivatives that can undergo

  已经发现了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的容易且高度立体选择性的逆[1,4]布鲁克重排。虽然所形成的（Z）-3,3-双甲硅烷基烯醇锂的碱性水解可有效地提供3,3-双甲硅烷基羰基化合物，但用包括烷基卤化物在内的各种亲电试剂捕获该物种会导致排他的O-取代的（Z）-3,3 -双甲硅烷基烯醇衍生物，其可以与醛发生樱井反应，以选择性地生产合成上有用的1,2-二醇。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alkenyltrimethylsilanes from 1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane
  作者：Nobujiro Shimizu、Sachiko Imazu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.64.1122

  日期：1991.4

  Stereoselective synthesis of various (E)- and (Z)-2-alkenyltrimethylsilanes (RCH=CHCH2SiMe3; R=Me, Et, n-Bu, i-Pr, c-hexyl, t-butyl, and phenyl) has been accomplished by a reaction of 1,2-epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane with Grignard reagents (RMgX) followed by subsequent Peterson olefination reactions of resulting 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-alkanols [RCH(OH)CH(SiMe3)CH2SiMe3]; the acid (BF3OEt2

  各种 (E)- 和 (Z)-2- 烯基三甲基硅烷（RCH=CHCH2SiMe3；R=Me、Et、n-Bu、i-Pr、c-己基、t-丁基和苯基）的立体选择性合成已通过以下方式完成： 1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与格氏试剂（RMgX）的反应，随后是所得 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-烷醇 [RCH(OH)CH (SiMe3)CH2SiMe3]; 在大多数情况下，酸（BF3OEt2 或 HClO4）催化的烯化产生 (E)-异构体，而碱（KH 或 NaH）诱导的烯化产生立体化学纯度超过 95% 的 (Z)-异构体。
• TROST, B. M.;BRANDI, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4811-4816
  作者：TROST, B. M.、BRANDI, A.

  DOI：——

  日期：——