(3S,4R)-3-[1-(2,2,2)-trichloroethoxycarbonyloxyethyl]-4-(triphenylmethylthio)-azetidin-2-one | 87605-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-[1-(2,2,2)-trichloroethoxycarbonyloxyethyl]-4-(triphenylmethylthio)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-(1-trichloroethoxycarbonyloxyethyl)-4-(triphenylmethylthio)azetidin-2-one；1-[(3S,4R)-2-oxo-4-tritylsulfanylazetidin-3-yl]ethyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 87605-43-4
• 化学式: C₂₇H₂₄Cl₃NO₄S
• 分子量: 564.917
• InChiKey: KUJTUEHPQWMRKE-MKXFTGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[1-(2,2,2)-trichloroethoxycarbonyloxyethyl]-4-(triphenylmethylthio)-azetidin-2-one 在 三乙胺 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[(3S,4R)-3-(1-Hydroxy-ethyl)-2-oxo-4-tritylsulfanyl-azetidin-1-yl]-malonic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  旋光青霉烯的合成-ii

  摘要：

  描述了手性合成2-硫代戊烷，这是一种对青霉素高效有用的合成子。S-烯丙基青霉烯经历容易的分子重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88129-0
• 作为产物：
  描述：

  [4-Oxo-3-[1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-yl] acetate 生成 (3S,4R)-3-[1-(2,2,2)-trichloroethoxycarbonyloxyethyl]-4-(triphenylmethylthio)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of penem compounds
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0110280A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  Penems of the formula I in which R is hydrogen or an organic radical, G is hydroxy- loweralkyi and X is hydrogen, a pharmaceutically acceptable salt forming group or a metabolisable ester group, or a protecting group are disclosed. Process for their preparation involves reacting a compound II in which R, and R2 are protected carboxy groups and Met is a thiophilic metal with a thiocarbonyl III in which Y is a leaving group, followed by removal of one of R, and R2 to give a compound of formula I in which R is H together with its thione tautomer. Organic groups R can be introduced into the so-obtained compound by known methods. Alternatively the compound of formula I in which R is hydrogen can be made by intra-molecular cyclisation of the compound IV. G, Y and R2 being as previously defined. Various novel penems are also disclosed as well as three other processes for their preparation.

  式 I 其中 R 是氢或有机基，G 是羟基-低级烷基，X 是氢、药学上可接受的成盐基团或可代谢酯基团或保护基团。 其制备工艺包括将化合物 II 其中 R 和 R2 是受保护的羧基，Met 是亲硫金属，与硫代羰基 III 反应 中 Y 为离去基团，然后除去 R 和 R2 中的一个，得到式 I 化合物（其中 R 为 H）及其硫酮同系物。有机基团 R 可以通过已知的方法引入到这样得到的化合物中。 另外，R 为氢的式 I 化合物可通过化合物 IV 的分子内环化反应制得。 G、Y 和 R2 如前定义。 本发明还公开了各种新颖的 Penems 及其制备方法。
• Process for the production of penems
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0146730A1

  公开（公告）日：1985-07-03

  Improved processes for the production of 6-hydroxyethyl-2-substituted thio penem-3-carboxylates which eliminate the step of using a silver reagent are disclosed.

  本发明公开了生产 6-羟乙基-2-取代硫代戊-3-羧酸盐的改进工艺，该工艺省去了使用银试剂的步骤。
• GIRIJAVALLABHAN, VIYYOOR, M.;GANGULY, ASHIT, K.;PINTO, P. A.;VERSACE, R. +
  作者：GIRIJAVALLABHAN, VIYYOOR, M.、GANGULY, ASHIT, K.、PINTO, P. A.、VERSACE, R. +

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：GIRIJAVALLABHAN VIYYOOR M.、 GANGULY ASHIT K.、 PINTO P. A.、 VERSACE R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Penems, pharmaceutical compositions containing them, process for preparing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0109044B1

  公开（公告）日：1986-10-15