1-<2-(2-methyl-6,11-dihydrodibenzothiepin-11-yloxy)ethyl>-4-(2-hydroxyethyl)piperazine | 96122-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 1-<2-(2-methyl-6,11-dihydrodibenzothiepin-11-yloxy)ethyl>-4-(2-hydroxyethyl)piperazine
• 英文别名: 2-[4-[2-[(2-Methyl-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepin-11-yl)oxy]ethyl]piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 96122-31-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 398.569
• InChiKey: NYZCWGYUSYENKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6,11-dihydrodibenzothiepin-11-ol 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-<2-(2-methyl-6,11-dihydrodibenzothiepin-11-yloxy)ethyl>-4-(2-hydroxyethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Potential antipsychotic agents: 2-Chloro- and 2-methyl-11-(2-piperazinoethoxy)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins and some related compounds; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  2-氯和2-甲基-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩-11-醇与2-溴乙醇在硫酸存在下在沸腾的苯中反应，得到2-溴乙基醚VIa和VIb，然后通过与1-甲基哌嗪、1-(2-羟乙基)-哌嗪和1-(乙氧羰基)哌嗪的取代反应转化为标题化合物。对碳酸酯IVa的碱水解得到二级胺IIIa。用4-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-哌啶-4-醇处理溴醚VIa得到哌啶衍生物VIIa。11-氯-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪和1-(2-乙氧基乙基)哌嗪的取代反应导致氨基醚VIII和IX。11-氯-11-苯基-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩与二甲基氨基乙硫醇在二甲基甲酰胺中在90°C反应，得到两种异构碱的混合物，分离出预期的硫醚X和碱XII，明显在初级碳阳离子重排后形成。3-二甲基氨基丙硫醇的类似反应产生了结构为XI的单一产物。在制备的化合物中，醚VIII被发现最有趣：它毒性较小，在两个测试中具有显著的抗去雄激素活性（被认为是潜在的抗抑郁药物）。醚Iab、Iab、IIIa和VIIa未显示出预期的神经阻滞活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842520

文献信息

• BARTL, V.;SINDELAR, K.;VALENTA, V.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;SCHLANGER, J.;D+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 11, 2520-2530
  作者：BARTL, V.、SINDELAR, K.、VALENTA, V.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、SCHLANGER, J.、D+

  DOI：——

  日期：——