7-Chloro-4,5-dihydrothieno<2,3-b>-1-benzothiepin-4-ol | 89011-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 7-Chloro-4,5-dihydrothieno<2,3-b>-1-benzothiepin-4-ol
• 英文别名: 7-chloro-4,5-dihydrothieno[2,3-b][1]benzothiepin-4-ol
• CAS: 89011-39-2
• 化学式: C₁₂H₉ClOS₂
• 分子量: 268.788
• InChiKey: KACUEWUGBVUAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-4,5-dihydrothieno<2,3-b>-1-benzothiepin-4-ol 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到4,7-Dichloro-4,5-dihydrothieno<2,3-b>-1-benzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: Synthesis and pharmacology of 7-chloro-4-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-4,5-dihydrothieno[2,3-b]-1-benzothiepin

  摘要：

  将2,5-二氯乙酰苯和2-硫代苯硫醇、碳酸钾和铜加热，得到5-氯-2-(2-噻吩硫基)乙酮(V)，随后用硫和吗啡啶对其进行Willgerodt反应。产物是硫代吗啶内酯VI和氧硫代吗啶内酯VII的混合物。在部分分离后，主要产物VI在乙醇钾氢氧化物的水解下未经表征即得到酸VIII。通过在沸腾甲苯中用五氧化二磷处理进行环化反应，得到7-氯噻吩[2,3-b]-1-苯并噻吩-4(5H)-酮(X)，随后用硼氢化钠还原为醇XII。在苯中与氢氯酸反应，得到氯代衍生物XIII，其取代反应与1-(2-羟乙基)哌嗪发生，得到标题化合物IV。该产物具有强烈的中枢抑制和失调活性，低的猫状效应，但在相对较高的剂量下不影响大鼠脑内多巴胺代谢。

  DOI：

  10.1135/cccc19832970
• 作为产物：
  描述：

  7-Chlorothieno<2,3-b>-1-benzothiepin-4(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到7-Chloro-4,5-dihydrothieno<2,3-b>-1-benzothiepin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: Synthesis and pharmacology of 7-chloro-4-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-4,5-dihydrothieno[2,3-b]-1-benzothiepin

  摘要：

  将2,5-二氯乙酰苯和2-硫代苯硫醇、碳酸钾和铜加热，得到5-氯-2-(2-噻吩硫基)乙酮(V)，随后用硫和吗啡啶对其进行Willgerodt反应。产物是硫代吗啶内酯VI和氧硫代吗啶内酯VII的混合物。在部分分离后，主要产物VI在乙醇钾氢氧化物的水解下未经表征即得到酸VIII。通过在沸腾甲苯中用五氧化二磷处理进行环化反应，得到7-氯噻吩[2,3-b]-1-苯并噻吩-4(5H)-酮(X)，随后用硼氢化钠还原为醇XII。在苯中与氢氯酸反应，得到氯代衍生物XIII，其取代反应与1-(2-羟乙基)哌嗪发生，得到标题化合物IV。该产物具有强烈的中枢抑制和失调活性，低的猫状效应，但在相对较高的剂量下不影响大鼠脑内多巴胺代谢。

  DOI：

  10.1135/cccc19832970

文献信息

• POLIVKA, Z.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 10, 2970-2976
  作者：POLIVKA, Z.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PROTIVA M.、 POLIVKA Z.、 DLABAC A.

  DOI：——

  日期：——