[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-hydroxymethyl-phosphinic acid 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-ethyl ester | 473420-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-hydroxymethyl-phosphinic acid 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 1-[2-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl-(hydroxymethyl)phosphoryl]oxyethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 473420-84-7
• 化学式: C₃₀H₃₃N₂O₈P
• 分子量: 580.574
• InChiKey: BUNXLUVFLDWAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N,N-四异丙基二氨基磷酸甲酯 、 [Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-hydroxymethyl-phosphinic acid 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-ethyl ester 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-(diisopropylamino-methoxy-phosphanyloxymethyl)-phosphinic acid 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无环核苷的双（羟甲基）次膦酸类似物；合成并掺入短DNA寡聚体

  摘要：

  通过将BHPA的双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）衍生物与N -1-或N -3-（2-羟乙基）缩合获得基于双（羟甲基）次膦酸（BHPA）骨架的无环核苷的新类似物。胸腺嘧啶在MSNT的存在下，或与N -1-或N -3-（2-氨基乙基）胸腺嘧啶的Appel反应。选择性脱保护和磷酸化后，它们被用作亚磷酰胺方法自动合成短寡聚物的固体支持物的单体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01067-5
• 作为产物：
  描述：

  Bis-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-phosphinic acid 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以35%的产率得到[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-hydroxymethyl-phosphinic acid 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无环核苷的双（羟甲基）次膦酸类似物；合成并掺入短DNA寡聚体

  摘要：

  通过将BHPA的双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）衍生物与N -1-或N -3-（2-羟乙基）缩合获得基于双（羟甲基）次膦酸（BHPA）骨架的无环核苷的新类似物。胸腺嘧啶在MSNT的存在下，或与N -1-或N -3-（2-氨基乙基）胸腺嘧啶的Appel反应。选择性脱保护和磷酸化后，它们被用作亚磷酰胺方法自动合成短寡聚物的固体支持物的单体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01067-5