Cyclohex-1-enesulfonyl isocyanate | 13886-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Cyclohex-1-enesulfonyl isocyanate
• 英文别名: N-(oxomethylidene)cyclohexene-1-sulfonamide
• CAS: 13886-89-0
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: CDIGRNDIQSFHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohex-1-enesulfonyl isocyanate 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1,2-Dichloro-cyclohexanesulfonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Willms, Lothar; Guenther, Dieter; Huettelmaier, Thomas, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2943 - 2946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Cyclohex-1-enesulfonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dioxo-5,6-dihydro-[4,1,2]oxathiazines, a novel class of 11ß-HSD1 inhibitors for the treatment of diabetes

  摘要：

  Racemic cis-1,1-dioxo-5,6-dihydro-[4,1,2]oxathiazine derivative 4a was isolated as an impurity in a sample of a hit from a HTS campaign on 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1). After separation by chiral chromatography the 4a-S, 8a-R enantiomer of compound 4a was identified as the true, potent enzyme inhibitor. The cocrystal structure of 4a with human and murine 11 beta-HSD1 revealed the unique binding mode of the oxathiazine series. SAR elucidation and optimization in regard to metabolic stability led to monocyclic tetramethyloxathiazines as exemplified by compound 21g. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.102

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von teilweise neuen 1,2-Dihalogenalkyl- und -cycloalkylsulfonylisocyanaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0073480A1

  公开（公告）日：1983-03-09

  Verbindungen der Formel worin X Halogen, R1 und R2 Wasserstoff, Halogen (Halogen) alk(en)yl, (Halogen)alkoxyalkyl oder zusammen eine ggf. substituierte Alkylengruppe und R3 Wasserstoff, Alkyl oder Halogen bedeuten, sind wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln.

  式中的化合物 其中 X 是卤素，R1 和 R2 是氢、卤素（卤素）烷（烯）基、（卤素）烷氧基烷基或一起是任选取代的亚烷基，R3 是氢、烷基或卤素。
• WILLMS, L.;GUENTHER, D.;HUETTELMAIER, T., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2943-2946
  作者：WILLMS, L.、GUENTHER, D.、HUETTELMAIER, T.

  DOI：——

  日期：——
• US3971740A
  申请人：——

  公开号：US3971740A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US4448731A
  申请人：——

  公开号：US4448731A

  公开（公告）日：1984-05-15