3-oxo-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-pyrido[4,3-c]pyridazine-6-carboxylic acid ethyl ester | 39716-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-oxo-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-pyrido[4,3-c]pyridazine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-pyrido[4,3-c]pyridazine-6-carboxylic acid ethyl ester；2,3,4,4a,5,6,7,8-Octahydro-3-oxo-6-pyrido[4,3-c]pyridazinecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-oxo-2,4,4a,5,7,8-hexahydropyrido[4,3-c]pyridazine-6-carboxylate
• CAS: 39716-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QTMIUGYAPDKBKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-pyrido[4,3-c]pyridazine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-oxo-3,5,7,8-tetrahydropyrido[4,3-c]pyridazine-6(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Hydrazino-cycloalkyl[c]pyridazines

  摘要：

  这项发明提供了式I的氨基吡啶衍生物，其中R.sub.1是氨基，或者是一个##EQU1##基团，其中R.sub.3和R.sub.4中的每一个是1至4个碳原子的烷基，或者R.sub.3和R.sub.4与它们结合的碳原子一起形成5至12个碳原子的环烷基亚甲基基团，R.sub.2是氢或甲基，A是一个--(CH.sub.2).sub.n--基团，其中n为0或1至7的整数，或者是一个>N--CO--R.sub.5基团，其中R.sub.5是1至16个碳原子的烷基或烯基，3至8个碳原子的环烷基，1-金刚烷基，或者是一个--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.6基团，其中m为0或1至4的整数，R.sub.6是苯基；苯基单取代为氟、氯、溴、1至4个碳原子的烷基或烷氧基、1至4个碳原子的烷硫基，或苯基；苯基取代为两个或三个氯、1至4个碳原子的烷基或烷氧基的取代基；二苯甲基，其苯环可以单取代为氟、氯、溴、1至4个碳原子的烷基或烷氧基；或萘基，或者是一个--OR.sub.7基团，其中R.sub.7是1至4个碳原子的烷基或烯基，或苯基、苯基烷基或苯基烯基，它们可以在苯环上被氯、1至4个碳原子的烷基或烷氧基单取代，且烷基或烯基链为1至4个碳原子，R.sub.8和R.sub.9分别是氢或1至4个碳原子的烷基，以及它们的酸盐。该发明还提供了制备所述化合物的方法。所述化合物及其药学上可接受的酸盐作为降压药物。

  公开号：

  US03954754A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基-4-氧-3-哌啶乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 3-oxo-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-pyrido[4,3-c]pyridazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Hydrazino-cycloalkyl[c]pyridazines

  摘要：

  这项发明提供了式I的氨基吡啶衍生物，其中R.sub.1是氨基，或者是一个##EQU1##基团，其中R.sub.3和R.sub.4中的每一个是1至4个碳原子的烷基，或者R.sub.3和R.sub.4与它们结合的碳原子一起形成5至12个碳原子的环烷基亚甲基基团，R.sub.2是氢或甲基，A是一个--(CH.sub.2).sub.n--基团，其中n为0或1至7的整数，或者是一个>N--CO--R.sub.5基团，其中R.sub.5是1至16个碳原子的烷基或烯基，3至8个碳原子的环烷基，1-金刚烷基，或者是一个--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.6基团，其中m为0或1至4的整数，R.sub.6是苯基；苯基单取代为氟、氯、溴、1至4个碳原子的烷基或烷氧基、1至4个碳原子的烷硫基，或苯基；苯基取代为两个或三个氯、1至4个碳原子的烷基或烷氧基的取代基；二苯甲基，其苯环可以单取代为氟、氯、溴、1至4个碳原子的烷基或烷氧基；或萘基，或者是一个--OR.sub.7基团，其中R.sub.7是1至4个碳原子的烷基或烯基，或苯基、苯基烷基或苯基烯基，它们可以在苯环上被氯、1至4个碳原子的烷基或烷氧基单取代，且烷基或烯基链为1至4个碳原子，R.sub.8和R.sub.9分别是氢或1至4个碳原子的烷基，以及它们的酸盐。该发明还提供了制备所述化合物的方法。所述化合物及其药学上可接受的酸盐作为降压药物。

  公开号：

  US03954754A1

文献信息

• SCHENKER E.; SALZMANN R., ARZZNEIMITTEL-FORSCH., 1979, 29, NO 12, 1835-1843
  作者：SCHENKER E.、 SALZMANN R.

  DOI：——

  日期：——
• US3954754A
  申请人：——

  公开号：US3954754A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4478837A
  申请人：——

  公开号：US4478837A

  公开（公告）日：1984-10-23
• 3-Hydrazino-cycloalkyl[c]pyridazines
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US03954754A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  This invention provides aminopyridazine derivatives of formula I, ##SPC1## wherein R.sub.1 is amino, or an ##EQU1## group, wherein each of R.sub.3 and R.sub.4 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the carbon atom to which they are bound, form a cycloalkylidene radical of 5 to 12 carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen or methyl, A is a --(CH.sub.2).sub.n -- group, Wherein n is 0 or an integer from 1 to 7, or an >N--CO--R.sub.5 group, Wherein R.sub.5 is alkyl or alkenyl of 1 to 16 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, 1-adamantyl, or a --(CH.sub.2).sub.m --R.sub.6 group, Wherein m is 0 or an integer from 1 to 4, and R.sub.6 is phenyl; phenyl monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, alkylmercapto of 1 to 4 carbon atoms, or phenyl; phenyl substituted by two or three substituents of the group chlorine, alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; diphenylmethyl, the phenyl rings of which may be monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; or naphthyl, Or an --OR.sub.7 group, Wherein R.sub.7 is alkyl or alkenyl of 1 to 4 carbon atoms, or phenyl, phenylalkyl or phenylalkenyl which may be monosubstituted on the phenyl ring by chlorine, alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, and in which the alkylene or alkenylene chain is of 1 to 4 carbon atoms, And R.sub.8 and R.sub.9 are each hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, And acid addition salts thereof. The invention also provides processes for the production of said compounds. Said compounds and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are useful as antihypertensive agents.

  这项发明提供了式I的氨基吡啶衍生物，其中R.sub.1是氨基，或者是一个##EQU1##基团，其中R.sub.3和R.sub.4中的每一个是1至4个碳原子的烷基，或者R.sub.3和R.sub.4与它们结合的碳原子一起形成5至12个碳原子的环烷基亚甲基基团，R.sub.2是氢或甲基，A是一个--(CH.sub.2).sub.n--基团，其中n为0或1至7的整数，或者是一个>N--CO--R.sub.5基团，其中R.sub.5是1至16个碳原子的烷基或烯基，3至8个碳原子的环烷基，1-金刚烷基，或者是一个--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.6基团，其中m为0或1至4的整数，R.sub.6是苯基；苯基单取代为氟、氯、溴、1至4个碳原子的烷基或烷氧基、1至4个碳原子的烷硫基，或苯基；苯基取代为两个或三个氯、1至4个碳原子的烷基或烷氧基的取代基；二苯甲基，其苯环可以单取代为氟、氯、溴、1至4个碳原子的烷基或烷氧基；或萘基，或者是一个--OR.sub.7基团，其中R.sub.7是1至4个碳原子的烷基或烯基，或苯基、苯基烷基或苯基烯基，它们可以在苯环上被氯、1至4个碳原子的烷基或烷氧基单取代，且烷基或烯基链为1至4个碳原子，R.sub.8和R.sub.9分别是氢或1至4个碳原子的烷基，以及它们的酸盐。该发明还提供了制备所述化合物的方法。所述化合物及其药学上可接受的酸盐作为降压药物。
• Scale-Up of Organic Reactions in a Pharmaceutical Kilo-Lab Using a Commercial Microwave Reactor
  作者：Hansjoerg Lehmann、Luigi LaVecchia

  DOI：10.1021/op900269y

  日期：2010.5.21

  A range of pharmaceutically relevant reactions were investigated for scale-up in a kilo-lab environment using a commercial batch microwave reactor. Typical scale-up issues are discussed, taking into account the specific limitations of microwave heating in large-scale experiments. Examples of scale-up from 15 mL to 1 L are presented and demonstrate that the synthesis of compounds on greater than 100 g scale is feasible in one batch. Aided by this new technology reaction times have been significantly reduced and the productivity of our scale-up laboratory has been enhanced. Production rates of several hundred grams per day were achieved using microwave technology. The article concludes with a brief discussion of advantages and disadvantages of this type of batch microwave reactor.