2-methyl-2-propenyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone | 76138-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-methyl-2-propenyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone
• 英文别名: (1Z)-2-methyl-1-(2-methylprop-2-enylsulfonyl)buta-1,3-diene
• CAS: 76138-89-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: PNRJTSRKZDRCSH-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propenyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Isopropenyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯官能化：用六氯乙烷氯化C10-异戊二烯砜

  摘要：

  在-78°下用二异丙基氨基锂（LDA）锂化1-3中的砜1–3具有区域选择性，因为α-锂砜4的氘化会导致α-单十二烷基砜7的形成。较高的温度会导致分子内1,4-锂化砜-addition 4到锂化环状砜19和分子间1,4-加成锂化砜的5和6。Z-砜1的环化已用于从1和1的混合物中分离异构体E-砜22。锂化的砜4-6用六氯乙烷（HCE）进行了氯化。由于酸/碱反应，少量形成了α，α-二氯环砜23和α，α'-二氯丁二烯砜13-15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80086-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 、 potassio Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfinate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到2-methyl-2-propenyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯官能化：1-磺酰基取代的2-甲基丁二烯的E / Z-异构体

  摘要：

  异构chlorosulfones 3，4和5是由1,4-加成磺酰氯为异戊二烯制备的脱卤化氢，得到的配置，其是依赖于chlorosulfone的配置相应的2-和3- methylbutadienyl砜。通过Z-亚磺酸根阴离子2取代伯卤化物，可得到纯Z -2-甲基丁二烯基砜1。所述ž砜1异构化成E / Z -mixtures。将E / Z混合物分离成它们的组分，并且通过NMR-NOE技术确定异构体的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93684-1

文献信息

• BURGER J. J.; CHEN T. B. R. A.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 6, 723-726
  作者：BURGER J. J.、 CHEN T. B. R. A.、 WAARD E. R. DE、 HUISMAN H. O.

  DOI：——

  日期：——