4-(bromomethyl)-5-methyl-2-(2-naphthyl)-1,3-oxazole | 832076-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-5-methyl-2-(2-naphthyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: Oxazole, 4-(bromomethyl)-5-methyl-2-(2-naphthalenyl)-；4-(bromomethyl)-5-methyl-2-naphthalen-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 832076-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: BMQPXIRXMRKDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-(2-naphthyl)-1,3-oxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到4-(bromomethyl)-5-methyl-2-(2-naphthyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834862

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING 3-HETEROARYLPYRIMIDIN-4-(3H)-ONE STRUCTURE AND PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING SAME
  申请人：Miura Toru

  公开号：US20120028983A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed is a compound which has both an angiotensin-II receptor antagonistic activity and a PPARγ activation activity and is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for hypertension, heart diseases, angina pectoris, cerebrovascular disorders, cerebral circulatory disorders, ischemic peripheral circulatory disorders, renal diseases, arteriosclerosis, inflammatory diseases, type-2 diabetes, diabetic complications, insulin resistance syndrome, syndrome X, metabolic syndrome and hyperinsulinemia. [In the formula, A represents a 5- to 10-membered heteroaryl group; R 1 and R 2 independently represent a C 1-6 alkyl group; and each of R 3 to R 5 is absent or represents H, a halogen atom, OH, NO 2 , a halo-C 1-6 alkyl group, a (substituted) C 1-6 alkoxy group, a (substituted) C 3-6 cycloalkyloxy group, or a 5- to 10-membered heteroaryl group.]

  本公开了一种化合物，具有抗血管紧张素II受体活性和PPARγ激活活性，并可用作高血压、心脏疾病、心绞痛、脑血管疾病、脑循环障碍、缺血性外周循环障碍、肾脏疾病、动脉硬化、炎症性疾病、2型糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、X综合征、代谢综合征和高胰岛素血症的预防和/或治疗剂。【在该式中，A代表5-至10-成员的杂环芳基；R1和R2独立代表C1-6烷基基团；R3到R5中的每一个缺失或代表H、卤素原子、OH、NO2、卤代C1-6烷基基团、（取代）C1-6烷氧基团、（取代）C3-6环烷氧基团或5-至10-成员的杂环芳基。】
• US8664226B2
  申请人：——

  公开号：US8664226B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN
  作者：Taihei Yamane、Hiroyuki Mitsudera、Takatsugu Shundoh

  DOI：10.1055/s-2004-834862

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-4-bromomethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 2 and 2-aryl-4-chloromethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 3 is described. The reaction of 2-aryl-4,5-dimethyl-1,3-oxazoles 1 with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide in acetonitrile under mild conditions provides 4-halomethyl isomers with exceptionally high regioselectivity in moderate to good yields.

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。