(E)-(S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-5-tritylsulfanyl-pent-2-enoic acid 3-methyl-but-2-enyl ester | 916912-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-5-tritylsulfanyl-pent-2-enoic acid 3-methyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: 3-methylbut-2-enyl (E,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-5-tritylsulfanylpent-2-enoate
• CAS: 916912-78-2
• 化学式: C₄₅H₄₃NO₄S
• 分子量: 693.907
• InChiKey: YXUMOTFBDDCBCZ-LJBIEBTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-5-tritylsulfanyl-pent-2-enoic acid 3-methyl-but-2-enyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基氧化膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-O-[(3S,5S,7S,8S)-7-acetyloxy-8-[(4S)-4-[(E)-3-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[methyl-[(2S)-1-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxy)pentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethylnonan-3-yl] 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-(S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-5-tritylsulfanyl-pent-2-enoic acid 3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599