1-[(2,6-Difluorophenyl)methyl]-4-piperidinone | 905986-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(2,6-Difluorophenyl)methyl]-4-piperidinone
• 英文别名: 1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]piperidin-4-one
• CAS: 905986-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂NO
• 分子量: 225.238
• InChiKey: BKXVXRGQVBIUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9‐hydrazino‐1,2,3,4‐tetrahydroacridine hydrochloride 、 1-[(2,6-Difluorophenyl)methyl]-4-piperidinone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到9‐{2‐[1‐(2,6‐difluorobenzyl)piperidin‐4‐ylidene]hydrazinyl}‐1,2,3,4‐tetrahydroacridine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗阿尔茨海默病的新型多功能他克林-多奈哌齐杂合体：设计合成和生物活性研究

  摘要：

  合成了一系列他克林-多奈哌齐杂化物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病（AD）化合物。为此，将他克林和多奈哌齐的苄基哌啶部分与腙基团融合，以获得他克林-多奈哌齐杂合体的小型文库。与设计一致，所有化合物均表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。该系列中最有效的胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂的动力学研究表明，这两种酶具有混合型抑制机制。此外，对接研究表明这些化合物通过双结合位点 (DBS) 相互作用抑制 ChE。值得注意的是，他克林-多奈哌齐杂合体在接近其对 ChE 的 IC 50值的浓度下，对分化的人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞系中 H 2 O 2诱导的细胞死亡也表现出显着的神经保护作用，并表现出高至中等的血脑屏障(BBB) 人脑微血管内皮细胞 (HBEC-5i) 的通透性。此外，该化合物对人肝细胞癌细胞系(HepG2)和

  DOI：

  10.1002/ardp.202300575
• 作为产物：
  描述：

  4-piperidone monohydrochloride monohydrate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到1-[(2,6-Difluorophenyl)methyl]-4-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  抗阿尔茨海默病的新型多功能他克林-多奈哌齐杂合体：设计合成和生物活性研究

  摘要：

  合成了一系列他克林-多奈哌齐杂化物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病（AD）化合物。为此，将他克林和多奈哌齐的苄基哌啶部分与腙基团融合，以获得他克林-多奈哌齐杂合体的小型文库。与设计一致，所有化合物均表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。该系列中最有效的胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂的动力学研究表明，这两种酶具有混合型抑制机制。此外，对接研究表明这些化合物通过双结合位点 (DBS) 相互作用抑制 ChE。值得注意的是，他克林-多奈哌齐杂合体在接近其对 ChE 的 IC 50值的浓度下，对分化的人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞系中 H 2 O 2诱导的细胞死亡也表现出显着的神经保护作用，并表现出高至中等的血脑屏障(BBB) 人脑微血管内皮细胞 (HBEC-5i) 的通透性。此外，该化合物对人肝细胞癌细胞系(HepG2)和

  DOI：

  10.1002/ardp.202300575