3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-1-ol | 121671-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-1-ol
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-1-ol
• CAS: 121671-82-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: LSRLKBYGJSKUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  “水性” Prins反应。

  摘要：

  [反应：参见文本]在本通讯中，我们证明了当环状α，β-不饱和缩醛用作氧碳鎓离子祖细胞且烯丙基硅烷用作亲核试剂时，Prins环化反应在非常温和的条件下发生。环化作用在水中的Lewis酸性胶束内部有效地进行，这表明胶体悬浮液可以保护高度亲电子的中间体免于水解。该反应在实验上是容易的，并且可用于制备具有优异立体控制的各种乙烯基和芳基取代的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol0359259
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  “水性” Prins反应。

  摘要：

  [反应：参见文本]在本通讯中，我们证明了当环状α，β-不饱和缩醛用作氧碳鎓离子祖细胞且烯丙基硅烷用作亲核试剂时，Prins环化反应在非常温和的条件下发生。环化作用在水中的Lewis酸性胶束内部有效地进行，这表明胶体悬浮液可以保护高度亲电子的中间体免于水解。该反应在实验上是容易的，并且可用于制备具有优异立体控制的各种乙烯基和芳基取代的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol0359259

文献信息

• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect
  作者：Nobuyuki Tanaka、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1999-3000

  日期：1999.12

  A polymeric dicyanoketene acetal (DCKA), prepared from a styrene monomer bearing dicyanoketene acetal functionality, was found to be an effective and recyclable catalyst in the chemoselective deprotection of acetals and silyl ethers. A remarkable acceleration accountable for the polymer effect was observed.

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。
• Discovery of a novel series of selective macrocyclic PKCTheta inhibitors
  作者：Stefano Crosignani、Sebastien Campos、Claire Bouix-Peter、Craig Harris、Eric Talbot、Haiyang Hu、Shun Wang、John Maclean、Ugo Zanelli、Simon Taylor、Kevin Foote、Feriel Hacini-Rachinel、Edwige Nicodeme、Valerie Julia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129630

  日期：2024.3

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• A mild and efficient cleavage of tert-butyldimethylsilyl (TBS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers using a catalytic amount of
  作者：Yanfen Xu、Shouchu Tang、Junjie Han、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.149

  日期：2008.5

  A mild and efficient method for the deprotection of the TBS and THP ethers is described. A wide variety of TBS ethers as well as THP ethers can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds by employing a catalytic amount of tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (TBPA(+center dot)SbCl(6)(-)) in methanol at room temperature in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective de-protection of silyl ethers
  作者：Chandra Prakash、Samir Saleh、Ian A. Blair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80311-7

  日期：——
• The “Aqueous” Prins Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Christopher A. Lee、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol0359259

  日期：2003.11.1

  are employed as oxocarbenium ion progenitors and allylsilanes are used as nucleophiles. Cyclizations proceed efficiently inside Lewis acidic micelles in water, demonstrating that colloidal suspensions can protect highly electrophilic intermediates from hydrolysis. Reactions are experimentally facile and useful in the preparation of a variety of vinyl- and aryl-substituted tetrahydropyrans with excellent

  [反应：参见文本]在本通讯中，我们证明了当环状α，β-不饱和缩醛用作氧碳鎓离子祖细胞且烯丙基硅烷用作亲核试剂时，Prins环化反应在非常温和的条件下发生。环化作用在水中的Lewis酸性胶束内部有效地进行，这表明胶体悬浮液可以保护高度亲电子的中间体免于水解。该反应在实验上是容易的，并且可用于制备具有优异立体控制的各种乙烯基和芳基取代的四氢吡喃。