(E)-7-bromo-1-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-4-methylhept-4-ene | 316791-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-7-bromo-1-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-4-methylhept-4-ene
• 英文别名: [(E)-7-bromo-4-methylhept-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 316791-39-6
• 化学式: C₂₄H₃₃BrOSi
• 分子量: 445.515
• InChiKey: KUVDIDUCXKELIW-FYJGNVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-bromo-1-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-4-methylhept-4-ene 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(E)-1-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-7-iodo-4-methylhept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  级联自由基环化导致类固醇环的构建。使用酯和氟烯烃取代的多烯酰基自由基中间体进行区域和立体化学研究

  摘要：

  的影响连续6-的区域选择性和立体选择性的结果的因素的研究内切- trig的多烯酰基自由基中间体的环化，从而导致萘烷酮，perhydrophenanthrone，和类固醇环结构中，已经进行了。因此，尽管在Bu 3 SnH-AIBN的存在下，E-取代的二烯硒基酯7经历了连续的环化作用，排他地导致了反式-十杂醇8，但是在相似的条件下，甲氧基羰基取代的二烯16的相应的Z-和E-异构体条件下，产生反式的2∶1混合物-和顺式十制alone头17a和17b的产率分别为62-73％。硒酸三烯酯30的环化产生单一三环产物，产率为57％，其通过X射线衍射分析建立了顺式，顺式，反式相对立体化学32。当用Bu 3 SnH–AIBN处理硒酸三苯炔酯41a–c的溶液时，它们分别经历三个6- endo - trig的级联反应，然后进行5- exo - dig环化反应，形成完整的类固醇环系统42，45和47，产率分别为2

  DOI：

  10.1039/b002999h
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopropylpentane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-7-bromo-1-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-4-methylhept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  级联自由基环化导致类固醇环的构建。使用酯和氟烯烃取代的多烯酰基自由基中间体进行区域和立体化学研究

  摘要：

  的影响连续6-的区域选择性和立体选择性的结果的因素的研究内切- trig的多烯酰基自由基中间体的环化，从而导致萘烷酮，perhydrophenanthrone，和类固醇环结构中，已经进行了。因此，尽管在Bu 3 SnH-AIBN的存在下，E-取代的二烯硒基酯7经历了连续的环化作用，排他地导致了反式-十杂醇8，但是在相似的条件下，甲氧基羰基取代的二烯16的相应的Z-和E-异构体条件下，产生反式的2∶1混合物-和顺式十制alone头17a和17b的产率分别为62-73％。硒酸三烯酯30的环化产生单一三环产物，产率为57％，其通过X射线衍射分析建立了顺式，顺式，反式相对立体化学32。当用Bu 3 SnH–AIBN处理硒酸三苯炔酯41a–c的溶液时，它们分别经历三个6- endo - trig的级联反应，然后进行5- exo - dig环化反应，形成完整的类固醇环系统42，45和47，产率分别为2

  DOI：

  10.1039/b002999h

文献信息

• Cascade radical cyclisations leading to steroid ring constructions. Regio- and stereo-chemical studies using ester- and fluoro-alkene substituted polyene acyl radical intermediates
  作者：Haydn M. Boehm、Sandeep Handa、Gerald Pattenden、Lee Roberts、Alexander J. Blake、Wan-Sheung Li

  DOI：10.1039/b002999h

  日期：——

  the E-substituted diene selenyl ester 7 underwent sequential cyclisations in the presence of Bu3SnH-AIBN leading to the trans-decalone 8 exclusively, the corresponding Z- and E-isomers of the methoxycarbonyl-substituted diene 16, under similar conditions, gave rise to a 2∶1 mixture of the trans- and cis-decalones 17a and 17b respectively in 62–73% yield. Cyclisation of the triene selenoate 30 led to

  的影响连续6-的区域选择性和立体选择性的结果的因素的研究内切- trig的多烯酰基自由基中间体的环化，从而导致萘烷酮，perhydrophenanthrone，和类固醇环结构中，已经进行了。因此，尽管在Bu 3 SnH-AIBN的存在下，E-取代的二烯硒基酯7经历了连续的环化作用，排他地导致了反式-十杂醇8，但是在相似的条件下，甲氧基羰基取代的二烯16的相应的Z-和E-异构体条件下，产生反式的2∶1混合物-和顺式十制alone头17a和17b的产率分别为62-73％。硒酸三烯酯30的环化产生单一三环产物，产率为57％，其通过X射线衍射分析建立了顺式，顺式，反式相对立体化学32。当用Bu 3 SnH–AIBN处理硒酸三苯炔酯41a–c的溶液时，它们分别经历三个6- endo - trig的级联反应，然后进行5- exo - dig环化反应，形成完整的类固醇环系统42，45和47，产率分别为2