N-[2-bromo-4-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]benzyl]pyrrolidine | 866722-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[2-bromo-4-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]benzyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[[4-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-bromophenyl]methyl]pyrrolidine
• CAS: 866722-03-4
• 化学式: C₃₃H₃₄BrNO₃
• 分子量: 572.542
• InChiKey: YWGXDQBHBWINNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-bromo-4-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]benzyl]pyrrolidine 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以39%的产率得到2-(1-pyrrolidinyl)methyl-5-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  化学稳定化Phenylboranylidene组具有二甲氧基三苯甲基作为比色检测的保护基设计用于顺式在m的固相合成-1,2-二醇核糖核苷的功能2 2,2 ģ 5 ' PPT

  摘要：

  为了改善作为固有核糖核苷2'，3'-顺式二醇官能团保护基的苯基硼亚烷基基团固有的不良稳定性，而且还将比色法可检测的官能团引入其母体结构中，各种2-[（（二烷基氨基）甲基]合成具有[（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基的]苯基硼酸衍生物。尿苷与这些取代的苯基硼酸衍生物的反应得到相应的2'，3'- O-苯基亚硼烷基亚尿苷衍生物。检查了这些苯基亚硼烷基的稳定性。结果表明，氨基周围的位阻极大地影响了2-取代的苯基亚硼烷基的稳定性。2-氨基甲基-5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基是最稳定的。其2-二甲基氨基对应物，即2-[（（二甲基氨基）甲基] -5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基，是第二稳定的。当将最大和第二个稳定的保护基团用于合成m 2 2,2 G 5 '时ppT在可控孔玻璃上，第二个稳定的保护基表现出最好的效果。使用这种含DMTr

  DOI：

  10.1021/jo051202m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[2-bromo-4-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]benzyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  化学稳定化Phenylboranylidene组具有二甲氧基三苯甲基作为比色检测的保护基设计用于顺式在m的固相合成-1,2-二醇核糖核苷的功能2 2,2 ģ 5 ' PPT

  摘要：

  为了改善作为固有核糖核苷2'，3'-顺式二醇官能团保护基的苯基硼亚烷基基团固有的不良稳定性，而且还将比色法可检测的官能团引入其母体结构中，各种2-[（（二烷基氨基）甲基]合成具有[（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基的]苯基硼酸衍生物。尿苷与这些取代的苯基硼酸衍生物的反应得到相应的2'，3'- O-苯基亚硼烷基亚尿苷衍生物。检查了这些苯基亚硼烷基的稳定性。结果表明，氨基周围的位阻极大地影响了2-取代的苯基亚硼烷基的稳定性。2-氨基甲基-5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基是最稳定的。其2-二甲基氨基对应物，即2-[（（二甲基氨基）甲基] -5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基，是第二稳定的。当将最大和第二个稳定的保护基团用于合成m 2 2,2 G 5 '时ppT在可控孔玻璃上，第二个稳定的保护基表现出最好的效果。使用这种含DMTr

  DOI：

  10.1021/jo051202m

文献信息

• Chemically Stabilized Phenylboranylidene Groups Having a Dimethoxytrityl Group as a Colorimetrically Detectable Protecting Group Designed for <i>cis</i>-1,2-Diol Functions of Ribonucleosides in the Solid-Phase Synthesis of m₂^2,2G⁵^‘ppT
  作者：Mitsuo Sekine、Morihiro Aoyagi、Masatoshi Ushioda、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio

  DOI：10.1021/jo051202m

  日期：2005.10.1

  2-[(dimethylamino)methyl]-5-[[(4,4‘-dimethoxytrityl)oxy]methyl]phenylboranylidene group, was the second most stable. When the most and second stable protecting groups were applied to the synthesis of m22,2G5‘ppT on controlled pore glass, the second stable protecting group showed the best result. The use of this DMTr-containing protecting group enabled us to estimate colorimetrically the amount of the m22,2G residue

  为了改善作为固有核糖核苷2'，3'-顺式二醇官能团保护基的苯基硼亚烷基基团固有的不良稳定性，而且还将比色法可检测的官能团引入其母体结构中，各种2-[（（二烷基氨基）甲基]合成具有[（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基的]苯基硼酸衍生物。尿苷与这些取代的苯基硼酸衍生物的反应得到相应的2'，3'- O-苯基亚硼烷基亚尿苷衍生物。检查了这些苯基亚硼烷基的稳定性。结果表明，氨基周围的位阻极大地影响了2-取代的苯基亚硼烷基的稳定性。2-氨基甲基-5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基是最稳定的。其2-二甲基氨基对应物，即2-[（（二甲基氨基）甲基] -5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基，是第二稳定的。当将最大和第二个稳定的保护基团用于合成m 2 2,2 G 5 '时ppT在可控孔玻璃上，第二个稳定的保护基表现出最好的效果。使用这种含DMTr