N-[2-bromo-4-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]benzyl]pyrrolidine | 866722-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[2-bromo-4-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]benzyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[[4-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-bromophenyl]methyl]pyrrolidine
• CAS: 866722-03-4
• 化学式: C₃₃H₃₄BrNO₃
• 分子量: 572.542
• InChiKey: YWGXDQBHBWINNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-bromo-4-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]benzyl]pyrrolidine 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以39%的产率得到2-(1-pyrrolidinyl)methyl-5-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  化学稳定化Phenylboranylidene组具有二甲氧基三苯甲基作为比色检测的保护基设计用于顺式在m的固相合成-1,2-二醇核糖核苷的功能2 2,2 ģ 5 ' PPT

  摘要：

  为了改善作为固有核糖核苷2'，3'-顺式二醇官能团保护基的苯基硼亚烷基基团固有的不良稳定性，而且还将比色法可检测的官能团引入其母体结构中，各种2-[（（二烷基氨基）甲基]合成具有[（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基的]苯基硼酸衍生物。尿苷与这些取代的苯基硼酸衍生物的反应得到相应的2'，3'- O-苯基亚硼烷基亚尿苷衍生物。检查了这些苯基亚硼烷基的稳定性。结果表明，氨基周围的位阻极大地影响了2-取代的苯基亚硼烷基的稳定性。2-氨基甲基-5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基是最稳定的。其2-二甲基氨基对应物，即2-[（（二甲基氨基）甲基] -5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基，是第二稳定的。当将最大和第二个稳定的保护基团用于合成m 2 2,2 G 5 '时ppT在可控孔玻璃上，第二个稳定的保护基表现出最好的效果。使用这种含DMTr

  DOI：

  10.1021/jo051202m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[2-bromo-4-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]benzyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  化学稳定化Phenylboranylidene组具有二甲氧基三苯甲基作为比色检测的保护基设计用于顺式在m的固相合成-1,2-二醇核糖核苷的功能2 2,2 ģ 5 ' PPT

  摘要：

  为了改善作为固有核糖核苷2'，3'-顺式二醇官能团保护基的苯基硼亚烷基基团固有的不良稳定性，而且还将比色法可检测的官能团引入其母体结构中，各种2-[（（二烷基氨基）甲基]合成具有[（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基的]苯基硼酸衍生物。尿苷与这些取代的苯基硼酸衍生物的反应得到相应的2'，3'- O-苯基亚硼烷基亚尿苷衍生物。检查了这些苯基亚硼烷基的稳定性。结果表明，氨基周围的位阻极大地影响了2-取代的苯基亚硼烷基的稳定性。2-氨基甲基-5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基是最稳定的。其2-二甲基氨基对应物，即2-[（（二甲基氨基）甲基] -5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基，是第二稳定的。当将最大和第二个稳定的保护基团用于合成m 2 2,2 G 5 '时ppT在可控孔玻璃上，第二个稳定的保护基表现出最好的效果。使用这种含DMTr

  DOI：

  10.1021/jo051202m