2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 854028-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: (S)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole；tert-butyl-[2-[(2S)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 854028-00-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NOSi
• 分子量: 351.564
• InChiKey: FWVCNRFJRXWEJC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(2-hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳二亚胺与 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化。Batzelladine 生物碱的不对称合成途径

  摘要：

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化，以获取巴泽拉定生物碱的立体化学丰富的三环核心。其在 batzelladine D 的不对称合成中的应用允许使用长程、定向氢化和立体选择性分子内碘胺化作为额外的关键步骤，以在具有出色立体控制的天然产物中建立剩余的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja0519029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-pyrrolidin-2-one 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳二亚胺与 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化。Batzelladine 生物碱的不对称合成途径

  摘要：

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化，以获取巴泽拉定生物碱的立体化学丰富的三环核心。其在 batzelladine D 的不对称合成中的应用允许使用长程、定向氢化和立体选择性分子内碘胺化作为额外的关键步骤，以在具有出色立体控制的天然产物中建立剩余的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja0519029

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• Diastereoselective [4+2] Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines. Asymmetric Synthetic Access to the Batzelladine Alkaloids
  作者：Michael A. Arnold、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja0519029

  日期：2005.5.1

  diastereoselective [4+2] annulation of vinyl carbodiimides with chiral N-alkyl imines has been developed to access the stereochemically rich tricyclic core of the batzelladine alkaloids. Its application to the asymmetric synthesis of batzelladine D permitted the use of long-range, directed hydrogenation and stereoselective intramolecular iodoamination as additional key steps to establish the remaining stereocenters

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化，以获取巴泽拉定生物碱的立体化学丰富的三环核心。其在 batzelladine D 的不对称合成中的应用允许使用长程、定向氢化和立体选择性分子内碘胺化作为额外的关键步骤，以在具有出色立体控制的天然产物中建立剩余的立体中心。